"יששכר חמר גרם רבץ בין המשפתים. וירא מנחה כי טוב ואת הארץ כי נעמה ויט שכמו לסבל ויהי למס עבד" (בראשית מט,יד-טו). חז"ל דורשים זאת על קשרו של יששכר לתורה: '"רֹבֵץ בֵּין הַמִּשְׁפְּתָיִם" אלו התלמידים שיושבים בארץ לפני חכמים, שנאמר (תהלים סח) "אם תשכבון בין שפתים". "וירא מנוחה כי טוב" זו תורה, דכתיב (משלי ד) "כי לקח טוב נתתי לכם". "ויהי למס עובד" מהו מס? זו הלכה שהיו טועים בה, היו מבקשים מידם. וכן הוא אומר (שופטים ה) "בעמק שלח ברגליו" בעומקה של הלכה' (ב"ר צט,ט). וכן דרשו קודם לזה: '"יששכר חמור גרם" מה חמור זה גרמיו ברורין, כך היה תלמודו של יששכר ברור עליו. "רובץ בין המשפתים" אלו שלשה שורות של תלמידי חכמים שהן יושבים לפניהם. "וירא מנוחה כי טוב" זו התורה, שנאמר (משלי ד) "כי לקח טוב נתתי לכם". "ואת הארץ כי נעמה" זו התורה, (איוב יא) "ארוכה מארץ" וגו'. "ויט שכמו לסבול" עולה של תורה. "ויהי למס עובד" אלו מאתים ראשי סנהדראות שהיו משבטו של יששכר' (ב"ר צח,יב). הרי שדרשו על מעלתו של יששכר בתורה. באונקלוס תרגם בקשר לנחלת א"י, כמו שמביא רש"י: 'ואונקלוס תרגם בפנים אחרים: ויט שכמו לסבול מלחמות ולכבוש מחוזות, שהם יושבים על הספר. ויהיה האויב כבוש תחתיו למס עובד' (רש"י. פס' טו). גם במדרש ממשיכים ודורשים על הקשר לא"י: 'ד"א: "יששכר חמור גרם" מדבר בארצו, מה חמור זה נמוך מכאן ונמוך מכאן וגבוה באמצע, כך בקעה מכאן ובקעה מכאן והר מכאן... "ויט שכמו לסבול" עולה של ארץ ישראל. "ויהי למס עובד" רבי אלעזר ורבי שמואל בר נחמן, רבי אלעזר אומר: כל השבטים הניחו יתירות, ושבטו של יששכר לא הניח יתירות. רבי שמואל בר נחמן אמר: אף שבטו של יששכר הניח יתירות, אלא שהיו בעלי מסים. א"ר אסי: הם מעלה מסין היו, כמו שנשתעבדו' (ב"ר שם). [האונקלוס כמו רשב"נ, שהיה האויב מעלי מיסים]. נראה שלא במקרה דרשו על א"י ועל התורה, אלא שניהם קשורים זה בזה, שמכח דבקותו של יששכר בא"י זכה להיות במעלה כ"ך גדולה בתורה, שא"י והתורה קשורים יחד בדבקות בה'. לכן מובן שבסיום המדרש מובא: 'ד"א: "יששכר חמור גרם" פרותיו של יששכר גסין היו. והיה שבטו של יששכר נוטל מהם ומפרש בים, והיו אומות העולם רואין אותן ומתמיהין עליהם. והיו אומרים להם ישראל: על אלו אתם מתמיהין? אלו הייתם רואים לאדוניהם של אלו עוסקין בתורה היה לכם להתמה עליהם. והרבה גרים היו באים ומתגיירים' (שם). שיש כאן שילוב של קידוש השם ע"י הפירות של א"י – שזהו קשר לא"י, וחיזוק קידוש השם ע"י האמירה של קשרם לתורה. כך שיש כאן חיבור של שניהם יחד עם קידוש השם. לכן נראה שכח התורה שזהו גילוי ה' בעולם בתורתו, קשור לא"י שהיא מקום שבו אנו מגלים את שם ה' בעולם (שהולכים בדרכיו בעולם), שכך זה התגלה אצל יששכר בחיבור בשניהם. אולי לכן גם הפס' שמביאים להיותו של יששכר ת"ח גדולים זה מהפס' "ומבני יששכר יודעי בינה לעתים לדעת מה יעשה ישראל ראשיהם מאתים וכל אחיהם על פיהם" (דה"י א יב,לג), שמרמז על תורתו של יששכר, ובפשטותו מדבר בהקשר למלחמה בא"י, כך שמחבר בין שניהם. בנוסף, יודעי בינה לעיתים מרמז על העיבור, כמו שמביא רש"י אצלנו: '"למס עובד" – לפסוק להם הוראות של תורה וסדרי עיבורין, שנאמר (דברי הימים א יב) "ומבני יששכר יודעי בינה לעתים לדעת מה יעשה ישראל ראשיהם מאתים", מאתים ראשי סנהדראות העמיד, "וכל אחיהם על פיהם"' (רש"י בראשית מט,טו). והרי את העיבורים עושים במיוחד בא"י (ברכות סג,א), ממילא נראה שבאו לומר שהתורה של יששכר קשורה בשורשה לא"י, ולכן מודגש בה במיוחד שמעברים על פיהם. בנוסף, במדרש מובא כפס' לראיה שהיה יששכר קשור בתורה: 'וכן הוא אומר (שופטים ה) "בעמק שלח ברגליו" בעומקה של הלכה', והרי הפס' הזה מדבר בהקשר למלחמה בא"י: '"בעמק שלח ברגליו" – שלחם בכל שליחותו, ולאסוף את העם ולכל צרכי המלחמה' (רש"י. שופטים ה,טו), כך שגם בזה מובא הקשר ביניהם. אולי אפשר שגם בדרשות עצמם יש דימיון. "יששכר חמור גרם" זהו שעצמותיו ברורים, כמו התורה של יששכר שברורה, כך גם בדומה, בארצו יש נמוך משני הצדדים (בקעות) וגבוה באמצע (הר), שזה מראה את ההר בברור (גם כעין שלוש, שתי בקעות מהצדדים והר באמצע, כעין רמז לשלושת השורות של התלמידים). “ויט שכמו לסבול" זה לסבול תורה וא"י, ששניהם קשורים בנתינת כל הכוח בשביל שלמותם. "מס עובד" זהו שהיו ראשי סנהדראות, או שהלכה שהיו טועים בה היו מבקשים מהם, שזה דומה לכך שיששכר היה נותן הוראה (לאויב) בדרישה להעלות לו מיסים, שכך כנגדו היו בנ"י מבקשים (דורשים) ממנו הוראת ההלכה, והוא מורה להם את ההלכה (בסנהדראות). (גם דרשו 'התלמידים שיושבים בארץ לפני חכמים', כמו הבקעות שיושבות לפני ההר הגדול).