בתורה נאמר שר"ה הוא "יום תרועה", ובתושב"ע (ר"ה לג,ב – לד,א) למדו שזה בשופר, ותרועה זה קול בכי, ושצריך לפניה ואחריה להשמיע קול תקיעה ישרה, ואת הסדר הזה של תקיעה תרועה תקיעה יש לעשות שלוש פעמים (ומספק תיקן רבי אבהו לעשות כך תש"ת, תר"ת ותשר"ת). מה מסמל התרועה והתקיעות שלכן כך הצטוונו לעשות? מרן גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן זצוק"ל זיע"א הסביר ('לזמן הזה', תשרי, 'קולות השופר') שהתקיעה הישרה בהתחלה מרמזת על מהותנו שהיא ישרה, שכך נבראנו בבריאה, והתרועה הקטועה כבכי מרמזת על המציאות שלנו כיום בעולם שיש בו נפילות, והתקיעה הישרה בסוף כנגד לעתיד לבא שהעולם יתוקן ויהיה ישר. אולי כיון שבר"ה נאמר תרועה (שאת התקיעות בר"ה למדו מג"ש ליוה"כ של יובל ששם נאמר תקיעה) וזה קול בכי, ולמדו על קולות הבכי מאם סיסרא שבכתה על בנה מחשש שנהרג במלחמתו בישראל – אז אולי התרועה בר"ה מרמזת על היותו יום דין, שבו נידונים לחיים ולמוות, ולכן זה מתגלה בבכי מצער הפחד (או צער על המתים). אבל אנו סומכים על הקב"ה שיוציא דיננו לטובה, שישב במידת הרחמים עלינו, ובכך יעטוף את מידת הדין שלא תנצח ויגזר רעה, ולכן אנו אוכלים ושמחים בר"ה מסמיכתנו בה' שיוציא דיננו לטובה (לכן למדים תקיעה בג"ש מיוה”כ ביובל, שאז יש גילוי שמחה שהשדות חוזרות לבעליהם והעבדים משתחררים לחופשי). לכן התרועה עטופה (לפניה ואחריה) בתקיעה ישרה כרמז לרחמים שטוען שלא יתגלה הבכי – שלא יתגלה רעה (אולי גם תקיעה ישרה כמו אדם שעושה קול הנאה ושמחה שזהו קול ישר וארוך). שבכך אנו מחזקים את מידת הרחמים ע"י תקיעת השופר בצורה זו (ולכן השטן משתתק מלהשטין על ישראל כשמתגלה חזק תקיעות השופר – כשחוזרים ותוקעים [ר”ה טז,ב], שזה כמו גילוי על כח מידת הרחמים שלא נותנת להתייחס לקטרוג השטן). אולי גם אנו באים להכריז בזה על חיבורנו למלכות ה' – שאנו באים לעבדו (שזה גילוי של ר"ה בו יש את המלכת ה' בעולם, וכן יש דין שזה על מעשינו בעבודת ה'), ולכן זה מתגלה ב"סור מרע ועשה טוב" (תהלים לד,טו); אולם בפועל אם אדם יחכה עד שיסור מהרע הוא לא יגמור זאת כל חייו, וכן צריך כח כדי לעמוד נגד הרע (כדי לסור ממנו), לכן מקדימים בפועל את העשה טוב, וכך מקבלים כח ומתחזקים שנוכל גם לסור מרע. לכן התרועה שהיא קולות בכי זה כנגד סור מרע, שהרע מביא לבכי – שמביא עונש לאדם, וכן קשה לסור מהרע ולכן זה גורם צער. לכן זה נלמד מאם סיסרא שהוא היה רשע ומת – שהוסר הרע מהעולם. התקיעות הישרות זה כנגד עשה טוב שמגלים בעשיתנו ישרות ותמימות בעולם בעשית רצון ה', (ולכן נלמד מיובל שאז יש מצווה לשחרר את העבדים ולהחזיר את השדות), וזה לפני ואחרי, שמצד האמת היה ראוי לבא לאחר הסור מרע, אבל בפועל מקדימים אותו לפני הסור מרע, ולכן מגלים כנגד זה תקיעה בשני הצדדים – לפני ואחרי. אולי כיון שאת קולות התרועה למדו כבכי של אם סיסרא (שחששה שנהרג, כמו שבאמת קרה), אולי זה רומז שבר"ה ה' דן את הרשעים לרעה, כמו שמת סיסרא. וכמו שאם סיסרא הביטה מהחלון (שופטים ה,כח), כך כעין ה' מביט למעשי האדם בעולם; וכן היא אמא שלו כמו שה' יצרנו, ועוד יותר זה מתגלה ביחס אלינו בנ"י שאנו בניו (“בני בכרי ישראל" [שמות ד,כב]) כמו שסיסרא בנה. לכן זה קולות של בכי וצער, כי ה' לא שמח במפלתם של הרשעים (מגילה י,ב), שה' רוצה שישובו בתשובה ולא שיאבדו מן העולם (ברכות י,א). אבל זה מסובב (לפני ואחרי) בתקיעה ישרה, שאיבוד רשעים מהעולם זה בשביל שיהיה העולם ישר (ולא מקולקל מהחטא). ולכן התקיעה נלמדת בג"ש מיוה"כ ביובל, שביוה"כ לא אוכלים ושותים, כעין שבטל קשר לחומריות העכורה בעולם, שבטל הקשר שממנו אפשר לגלות רע בעולם. והיובל נקרא בשם זה ("יובל הוא" [ויקרא כה,י]) ע"ש השופר שתוקעים בו (' … ומה שמה? יובל שמה, על שם תקיעת שופר' [רש"י]) וכן ע"ש חזרה למקור הקדושה שלנו ('ועל דרך האמת "דרור" מלשון "דור הולך ודור בא" (קהלת א ד), וכן "יובל" שישוב אל היובל אשר שם שרשיו והיא תהיה לכם' [רמב"ן (וראה ברבנו בחיי)]), שכך יוצא (ע"י שניהם יחד) שהשופר מגלה קצת על חזרה למקור הקדושה, שזהו שהעולם נתקן לקדושה – להיות ישר. והיובל נקרא עולם, ולכן מרמז על תיקון כל העולם. לכן הג"ש בין ר"ה ויוה"כ שביובל זה מ"שביעי", כרמז לשביעי – שבת שהיא גילוי של עולם מקודש לה'; וכן כרמז על האלף השביעי שמתקדש העולם כולו לה', כעין שנחרב ונאבד העולם החומרי המוכר לנו: 'אמר רב קטינא: שית אלפי שני הוו עלמא וחד חרוב, שנאמר (ישעיהו ב, יא) "ונשגב ה' לבדו ביום ההוא"' (סנהדרין צז,א) [ולכן נלמד מיוה"כ שבו אין אכילה ושתיה שזה מהגשמי (אולי יוה”כ עצמו הוא דימוי כנגד לעתיד לבא, כיון שהוא כהשלמת מתן תורה אחר שנפגם בעגל, ואלמלא העגל היו כעין לעתיד לבא (ע”ז ה,א), לכן ביוה”כ מתגלה כעין עולם שתוקן חומריותו לגמרי)]. כך כל סדר של תקיעה תרועה תקיעה מרמז על תיקון העולם מהרשעים, לכן יש לעשות כך שלוש פעמים (מטעם חזקה, לקביעה במציאות הארצית, או שה' לא מעניש מיד אלא קודם נותן לשוב בתשובה, ולכן כעין שלוש של חזקה שהתקבע בחטאו ולא שב אז ה' מענישו, וגם) כיון שהעולם מתחלק לשלושה חלקים: 'תנא דבי אליהו: ששת אלפים שנה הוי עלמא, שני אלפים תוהו, שני אלפים תורה, שני אלפים ימות המשיח' (סנהדרין שם), שכך תוקעים סדר תר"ת כנגד כל חלק בעולם שיתבטל ממנו החלק הרע המתגלה בהקשר לזמן ההוא, ויתגלה הישרות והקדושה בעולם, שהעולם יהיה מתוקן לכסא מלכות ה' בעולם.