ישנה מחלוקת בין הראשונים לגבי כוס חמישית בליל הסדר, שתלויה בגרסה בגמ' (פסחים קיח,א) האם יש דעה (בברייתא בשם ר"ט) שיש כוס חמישית. ונחלקו האם גורסים זאת או שלא, וגם אם גורסים זאת מה הכוונה, כוס חמישית לכתחילה או רשות, והאם הלכה כר"ט או כסתם משנה. לכן להלכה אנו מוזגים עוד כוס בלי לשתות, והיא הנקראת כוס של אליהו. עניין כוס חמישית היא מטעם הלשון החמישית בלשונות הגאולה, שהיא "והבאתי". והנה מרן פאר הדור הרה"ג שלמה גורן זצוק"ל זיע"א, מביא ב'תורת השבת והמועד' ברור יפה ועמוק, ובקיצור שמצוות ישוב א"י היא תלויה במעשינו, שלא כשאר לשונות גאולה שהיו בגאולת מצרים ע"י ה', ולכן היא שונה משאר הלשונות ולכן חייבו כנגד ארבעה לשונות גאולה, והוסיף שבימנו שאנו עוסקים במצוות ישוב א"י ראוי לשתות כוס חמישית. וניראה להוסיף לדבריו שברמב"ם לא מובא מצוות ישוב א"י, והביא את הרב קוק זצ"ל שהסביר זאת מצד שהיא מצווה כללית, והרב גורן זצ"ל עצמו הסביר מטעם גירסת הרמב"ם שתרי"ג מצוות ניתנו מסיני, ואילו מצוות ישוב א"י היא מצד האבות ולכן לא נכללת בתרי"ג אלא בפני עצמה (ולכן לרמב"ן כלולה בתרי"ג כיון שגרסתו שניתנו לישראל בלי דגש על סיני דווקא). אולי אפשר להוסיף שלרמב"ם זה כלול במצוות שבעת העממים, ואמנם זה מצוה דווקא על אותם עממין, אולם כיון שע"י מחייתם מימלא אנו כובשים את הארץ, אז ראה בזה כסניף למצות מלחמה בשבעת העממין, ולכן לא הגדירה כמצוה בעצמה, אע"פ שיש בה עניין גם לדורות בלי קשר לעממין, בכ"ז כיון שנעשית מעליה אז לא ראה בזה כמצוה שלמה לעצמה. ואולי לרמב"ם זה מטעם מצוות "לא תחנם" שמקומם של בנ"י הוא בא"י כהבטחה לאבות, ומימלא מצד עצמו חל בו "לא תחנם" לשאר הגוים, ולכן הוא כלול בו, שלא לתת חניה לגוים בא"י ומימלא שיהיה בידנו. ואולי זה כלול במצוות ההכרה בה', או לירא מפני ה', או איסור ע"ז, כיון ש-'ת"ר: לעולם ידור אדם בא"י אפילו בעיר שרובה עובדי כוכבים, ואל ידור בחו"ל ואפילו בעיר שרובה ישראל, שכל הדר בארץ ישראל דומה כמי שיש לו אלוה, וכל הדר בחוצה לארץ דומה כמי שאין לו אלוה, שנא' (ויקרא כה, לח) "לתת לכם את ארץ כנען להיות לכם לאלהים". וכל שאינו דר בארץ אין לו אלוה? אלא לומר לך כל הדר בחו"ל כאילו עובד עבודת כוכבים. וכן בדוד הוא אומר (שמואל א כו, יט) "כי גרשוני היום מהסתפח בנחלת ה' לאמר לך עבוד אלהים אחרים" וכי מי אמר לו לדוד לך עבוד אלהים אחרים? אלא לומר לך כל הדר בחו"ל כאילו עובד עבודת כוכבים' (כתובות קי,ב). ואולי אפילו אם נאמר בקיצוניות שאין מצות ישוב א"י, בכ"ז בשל מעלת הארץ אם רוצה לקיימו אז נעשה לו כמצוה, ולכן לא מובא במצוה בפני עצמה שהיא תמידית, אבל אם רוצה לקיים אז מתחייב (ולכן שונה מסתם מ"ע שהם תמידיות) ולכן הרמב"ם פוסק שאשה יכולה לדרוש לעלות לא"י (אישות יג,כ), וכן 'הלוקח בית בארץ ישראל, מותר לו לומר לגוי לכתוב לו השטר בשבת שאמירה לגוי איסורה מדברי סופרים, ומשום יישוב ארץ ישראל לא גזרו בדבר זה' (רמב"ם שבת ו,יא) וכן ראה ברמב"ם הלכות מלכים ה (יא והלאה) משמע שלרמב"ם יש מצוה בא"י. או שלרמב"ם חיוב ישיבת א"י קשורה בטעם קיום המצוות התלויות בארץ, שקדושת הארץ משפיעה עד כדי מצות התליות בארץ, ולכן כלולה בהם. או שאין מצוה אבל יש עניין לשבת בא"י בשל הבטחה לאבות ומעלת א"י, ומימלא הגוים לא יתנו לנו וכך יצא שיבואו לילחם בנו ואז זה מצד עזרת ישראל. והנה ניראה שעיקר מעלת א"י היא בכיבוש כמו שהיה אצל דור עולי מצרים, שהנה גם בעולי בבל שקידשו מצד קידוש ולא כיבוש, נאמר '"עד יעבור עמך ה'" זו ביאה ראשונה. "עד יעבור עם זו קנית" זו ביאה שנייה. מכאן אמרו חכמים ראוים היו ישראל ליעשות להם נס בימי עזרא כדרך שנעשה להם בימי יהושע בן נון אלא שגרם החטא' (ברכות ד,א) 'ראויים היו ליעשות להם נס - לבוא ביד רמה' (רש"י). הרי שעלייתם לא היתה כראוי. ואולי לכן גם לא התחייבו בתרו"מ מדאורייתא (לדעה שכיום דרבנן) כיון שלא עלו כולם, ואילו היו עולים ביד רמה היו עולים כולם (כמו בביאה ראשונה) כך שזה התגלה בצורה כקשורה לחיוב המצוות בארץ, כיון שזו הדרך שפחות ראויה. לכן לעתיד בימות המשיח תהיה מלחמה על א"י, שכך חלה קדושתה בשיאה הראוי. וניראה שקשור לכך שא"י נקנית בייסורים (שם ה,א) שבא"י אנו מקדשים את הטבע ושוברים את גשמיותו החומרית ולכן יש מלחמה קשה מצד הטבע הרע, ואנו בכח שוברים את הרע בעולם. והנה יוצאי מצרים בהיותם עבדים לשעבר לא היו בדרגה של מלחמה על א"י, כמו שמביא האב"ע (שמות יד,יג), לכן להבדיל משאר לשונות שקשורים אליהם בהיותם לשונות השחרור ממצרים, הלשון "והבאתי" מנותקת מהם, ולכן היא בפני עצמה ולא כהמשך לשאר לשונות, כיון שאינה חלה בשלמות ישירות על יציאת מצרים, כיון שהיו ביציאתם עבדים, ולכן מנותקים ממעלת לשון "והבאתי" בשלמותה, ולכן מכאן שהיא כשונה. (אולם ראוי בימנו כוס חמישית כדברי מרן הגאון).