"עשר תעשר את כל תבואת זרעך היצא השדה שנה שנה. ואכלת לפני ה' אלקיך במקום אשר יבחר לשכן שמו שם מעשר דגנך תירשך ויצהרך ובכרת בקרך וצאנך למען תלמד ליראה את ה' אלקיך כל הימים" וגו' (דברים יד,כב-כג). 'דאמר רב יהודה אמר רב: ברם זכור אותו האיש לטוב, ויהושע בן גמלא שמו, שאלמלא הוא נשתכח תורה מישראל. שבתחלה מי שיש לו אב מלמדו תורה מי שאין לו אב לא היה למד תורה, מאי דרוש? (דברים יא, יט) "ולמדתם אותם" ולמדתם אתם. התקינו שיהו מושיבין מלמדי תינוקות בירושלים, מאי דרוש? (ישעיהו ב, ג) "כי מציון תצא תורה". ועדיין מי שיש לו אב היה מעלו ומלמדו, מי שאין לו אב לא היה עולה ולמד. התקינו שיהו מושיבין בכל פלך ופלך, ומכניסין אותן כבן ט"ז כבן י"ז, ומי שהיה רבו כועס עליו מבעיט בו ויצא. עד שבא יהושע בן גמלא ותיקן שיהו מושיבין מלמדי תינוקות בכל מדינה ומדינה, ובכל עיר ועיר, ומכניסין אותן כבן שש כבן שבע' (ב"ב כא,א). 'כי מציון תצא תורה. לפי שהיה רואה קדושה גדולה וכהנים עוסקים בעבודה היה מכוון לבו יותר ליראת שמים וללמוד תורה. כדדרשי' בספרי: למען תלמד ליראה וגו', גדול מעשר שני שמביא לידי תלמוד. לפי שהיה עומד בירושלים עד שיאכל מעשר שני שלו, והיה רואה שכולם עוסקים במלאכת שמים ובעבודה, היה גם הוא מכוון ליראת שמים ועוסק בתורה' (תוס' ד"ה 'כי'). (דרשת התוס' לא נמצאת אצלנו בספרי, אולם נמצאת גם בילקו"ש, כך שודאי היה כך בספרי אלא שבטעות דלגו על זה בספרים שלנו). תוס' מסביר שע”י שאדם עולה לאכול בירושלים את המעשר שלו הוא מושפע שם להתחזק בעבודת ה'. ספר החינוך מוסיף עוד יותר: 'משרשי המצוה. שהא'ל ברוך הוא בחר בעם ישראל וחפץ למען צדקו להיות כולם עוסקי תורתו ויודעי שמו, ובחכמתו משכם במצוה זו למען ילמדו יקחו מוסר, כי יודע אלקים שרב בני אדם נמשכים אחר החומר הפחות, בשגם הוא בשר, ולא יתנו נפשם בעמל התורה ובעסקה תמיד, על כן סבב בתבונתו ונתן להם מקום שידעו הכל דברי תורתו על כל פנים, שאין ספק כי כל אדם נמשך לקבע דירתו במקום שממונו שם. ולכן בהעלות כל איש מעשר כל בקר וצאן שלו שנה שנה במקום שעסק החכמה והתורה שם והיא ירושלים, ששם הסנהדרין יודעי דעת ומביני מדע, וכמו כן נעלה לשם מעשר תבואתנו בארבע שני השמטה, כמו שידוע שמעשר שני נאכל שם, וכן נטע רבעי שנאכל שם, על כל פנים או ילך שם בעל הממון עצמו ללמד תורה, או ישלח שם אחד מבניו שילמד שם ויהיה נזון באותן פירות' (חינוך מצוה שס). יוצא שלא רק הוא עולה, אלא לפעמים גם שולח את בנו לשם, ושם הבן לומד תורה. נראה שלכן למדו על "כי מציון תצא תורה" שיש ללמד את הבן תורה בירושלים, לא רק בשל שבפשט מובן שהתורה יוצאת מירושלים ששם מקור התורה, ולכן ראוי ללמוד שם, אלא גם בשל שכמו שמסביר תוס' (ע"פ הספרי) את המעשר הוא אוכל בירושלים, ושם רואים ולומדים מהכהנים והצדיקים להתחזק בעבודת ה', שזהו עניין המעשר שגורם גם לשלוח את בנו לירושלים ללמוד תורה ולהתחזק בעבודת ה', ולכן למדו מכאן שיש עניין ללמד את בנו תורה במיוחד בירושלים. נראה שלכן נאמר בפס': “למען תלמד ליראה את ה' אלקיך כל הימים", שבשל עלותך לירושלים אתה לומד תורה ורואה את עבודת ה' ששם, וכך לומד ליראה את ה' תמיד. ולא רק תמיד אצלך, אלא גם ע"י שבנך לומד שם אתה ממשיך גם בהמשך הדורות שלך ליראה את ה', וכך יוצא שזה לתמיד ממש, שחל גם לדורות הבאים. נראה שלכן גם נאמר "ואכלת לפני ה' אלקיך במקום אשר יבחר לשכן שמו שם", שמודגש שכינה – לשון שיכון, שכך גם אתה ע"י שתשכון בירושלים (בזמן אכילת המעשרות) במקום בו יש גילוי גדול של השכינה שלכן גם מתגלה שם עבודת ה' גדולה, אז אתה גם למד להתדבק בעבודת ה', ולגרום לשכינה לשכון בעולם גם במקומך. ע"י ממונך אתה מתדבק בקב"ה, בעבודת ה', ולכן מזה ראוי לבא לך הרבה ברכה ושפע טוב משמים, לכן אמרה כאן התורה "עשר תעשר”, שדרשו חז”ל: 'וא"ר יוחנן: מאי דכתיב "עשר תעשר"? – עשר בשביל שתתעשר' (תענית ח,ב-ט,א). שע"י דבקות בקדושה בממונך אתה ראוי שממונך יבורך. מובא במכילתא (על המן): 'מכאן היה ר' שמעון בן יוחאי אומר: לא נתנה תורה לדרוש אלא לאוכלי המן. הא כיצד? היה יושב ודורש ולא היה יודע מהיכן אוכל ושותה ומהיכן היה לובש ומתכסה, הא לא נתנה תורה לדרוש אלא לאוכלי המן. ושניים להם אוכלי תרומה' (מכילתא מסכתא ד"ויסע" פרשה ב [שמות טז,ד]). מעבר לפשט שאדם שיש לו פרנסה בלי מאמץ יכול לשבת וללמוד (נאמר על תרומה ולא סתם עשיר, כי בכסף יכול לרדת מנכסיו ואז יצטרך להתאמץ), יש גם רמז שע"י שיש לו פרנסה והוא מחובר לקדושה, שזהו תרומה (שכולל גם מעשר) לשון הרמה שעולה בקדושה (שאם זה סתם עושר זה יכול לגרום גם לנפילה – "וישמן ישרון ויבעט" וגו' [דברים לב,טו]), אז הוא מתחבר לתורה, שזה מתקיים ע"י שנמצא בירושלים בקשר לכספו (המעשר של ממונו) ועולה בעבודת ה' ע"י כך, וכך נעשה מחובר ללימוד תורה.