ביר' (פסחים י,א) ובב"ר (פח,ה) מובאים כמה הסברים כנגד מה תוקנו ארבע כוסות בפסח: '"וְכוֹס פַּרְעֹה בְּיָדִי" מכאן קבעו חכמים ד' כוסות של לילי פסח. א"ר הונא בשם ר' בנייה: כנגד ד' גאולות שנאמרו במצרים: "והוצאתי.. והצלתי.. וגאלתי.. ולקחתי". רבי שמואל בר נחמן אמר: כנגד ארבע כוסות שנאמרו כאן: "וכוס פרעה בידי" וגו' "ונתת כוס פרעה" וגו'. רבי לוי אמר: כנגד ד' מלכיות. רבי יהושע בן לוי אמר: כנגד ד' כוסות של תרעלה שהקב"ה משקה את עובדי כוכבים, הה"ד (ירמיה כה) "כי כה אמר ה' אלקי ישראל אלי קח את כוס היין החמה", (שם נא) "כוס זהב בבל ביד ה'” וגו', (תהלים יא) "ימטר על רשעים" וגו'. וכנגדן הקדוש ברוך הוא משקה את ישראל ד' כוסות של ישועה לעתיד לבא, שנאמר (שם טו) "ה' מנת חלקי" וגו', (שם קטז) "כוס ישועות אשא", (שם כג) "תערוך לפני שלחן נגד צוררי דשנת בשמן ראשי כוסי רויה"' וכו' (ב"ר שם [ביר' מובא קצת בשינוי]]). יוצא שיש כמה טעמים: א. ד' לשונות של גאולה. ב. ד' כוסות בסיפור יוסף ושר המשקים. ג. ד' מלכויות. ד. ד' כוסות תרעלה לגוים. ה. ד' כוסות נחמה לישראל לעתיד. ו. בנוסף אפשר גם כנגד ארבע גזרות: '"והוצאתי אתכם מתחת סבלות מצרים" ארבע גאולות יש כאן "והוצאתי" "והצלתי" "וגאלתי" "ולקחתי", כנגד ארבע גזירות שגזר עליהן פרעה. וכנגדן תקנו חכמים ארבע כוסות בליל הפסח, לקיים מה שנאמר (תהלים קטז, יג): "כוס ישועות אשא ובשם ה' אקרא"' (שמו”ר ו,ד), שאמנם חז"ל מחברים כאן בין לשונות הגאולה והגזרות, אבל אפשר גם לחלק ביניהם (כיון שיש גם עניינים נוספים שמתגלים בכל לשון, כגון ש”ולקחתי” זה מתן תורה. ובפרט שיש שמחשיבים גם את “והבאתי” לכוס חמישית, הרי שאין זה שווה לגמרי כנגד ד' השעבודים). [וראה ב'הגדה של פסח – לזמן הזה' עמ' 172-173 שמרן גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן שליט"א מסביר את אלו, ומביא עוד הסברים מחכמי ישראל]. אמנם לכל אחד מאלו יש עניין כשלעצמו שראוי כנגדו לציין זאת בארבע כוסות, אולם אולי אפשר גם לומר שיש בכל אחד חלק מהשלם, שיש ששה עניינים בארבע כוסות, כנגד ששה סדרי משנה, שזהו גילוי של התורה שמתגלה על ידנו בתושב"ע, שלכן בנ"י יצאו ממצרים כדי לעבוד את ה', כיון שיש בנו מעלה מיוחדת של נשמת ישראל שלכן ראוי לגאלנו בשבילה, שבהמשך תתגלה פנימיותנו ע"י קבלת התורה, שאז יתגלה חיצונית מה שיש בשורש הפנימי שהיה בנו בנסתר במצרים שלכן הינו ראויים ליגאל, ועוד בניסים גדולים. לכן מגלים זאת בכוסות היין שמרמז על מעלת התורה שבנו: 'א"ר חנינא: כל המתפתה ביינו יש בו מדעת קונו, שנאמר (בראשית ח, כא) "וירח ה' את ריח הניחוח" וגו'. אמר ר' חייא: כל המתיישב ביינו יש בו דעת ע' זקנים. יין ניתן בע' אותיות וסוד ניתן בע' אותיות נכנס יין יצא סוד' וכו' (ערובין סה,א. וראה שם ברש"י). וכן זה מתגלה בתחילת הירידה לגלות מצרים: '(בראשית מה, כג) "ולאביו שלח כזאת עשרה חמורים נושאים מטוב מצרים". מאי מטוב מצרים? אמר ר' בנימין בר יפת אמר רבי אלעזר: שלח לו יין [ישן] שדעת זקנים נוחה הימנו' (מגילה טז,ב), שיש עניין של יין שמרמז לתורה וקשור לגלות מצרים, שכך גם אנו מגלים בשתיית ארבע כוסות כגילוי תורה שיש בנו ושרמוז ביין, ויש בו כנגד זה ששה גילויים. אולי אפשר שכנגד סדר זרעים זהו ד' גזירות, שקשור לעבדות במצרים, שהיו עבדים לעבוד את מצרים, ולכן כעין רמוז בזרעים שזהו בעבודות הקרקע, ובפרט שהיו בעבדות בגלות מצרים, שלא היו בא"י, לכן כנגד זרעים שקשור לגילוי מצוות בא"י. כנגד סדר מועד זהו ד' לשונות הגאולה, שהתגלו בזמנים שונים בתהליך יציאת מצרים, כעין תלוי בזמנים שונים, כמו החגים השונים, ובפרט שהגאולה ממצרים עליה חג הפסח שהוא מופיע בסדר מועד (מסכת פסחים). כנגד סדר נשים זהו סיפור יוסף ושר המשקים, שיוסף הגיע לשם בגלל אשת פוטיפר, ולכן כעין כל הנעשה שם זה בעקבותיה, ולכן מתגלה כסדר נשים. כנגד סדר נזיקין זהו ד' מלכויות שהזיקו לנו במשך הדורות. כנגד סדר קדשים זהו ד' כוסות נחמה לעתיד, שלעתיד יתקדש כל העולם כולו לה', שהשכינה תתגלה בכל העולם כעין גילוי שכינה שבמקדש. כנגד סדר טהרות זהו ד' כוסות התרעלה לגוים, שזה גם לעתיד, ולכן קשור לטהרות, שהעולם נטהר מטומאה, וטהרות זה הסרת הטומאה, כמו כוס התרעלה שישתו הגוים, כהסרת הטומאה והרעה שבגוים. אולי אפשר גם שזה כרומז שגאולתנו קשורה לתיקון העולם כולו, ולכן כנגד ימי החול בבריאה: ביום ראשון נברא האור, זהו כלשונות הגאולה שאור הגאולה שעולה ומאיר לנו (וכן גאולת מצרים היא שורש לכל מה שעתיד לקרות, ולכן כיום הראשון שהוא היסוד לכל הנעשה בשאר הימים). ביום שני נברא הרקיע זהו כנגד הנחמה לישראל, כעין מתעלים ודבוקים ברקיע שה' מנחמנו עם גילוי קדושתו, כעין אנו כמלאכי מעלה (וזה בא יחד עם התרעלה לגוים, שמנקה את הרע, ולכן כגילוי של שמים טהורים). ביום שלישי נברא הצומח, שאת הגפן לוקח שר המשקים וסוחט לכוס ונותן לפרעה. ביום רביעי השמש וירח, כנגד בנ"י (שמשולים ללבנה) והגוים (שמשולים לשמש), שזהו ד' המלכויות ששלטו בעולם ועלינו. ביום חמישי נבראו העופות והדגים שאין בכלים מהם טומאה (מדאורייתא [משנה כלים יז,יד]), שזהו ככוסות התרעלה לגוים, לבטל את הטומאה מהעולם. ביום שישי נברא האדם וגם חטא, וזהו כנגד ד' גזרות, שהאדם – המצרים שעבדו אותנו וגזרו עלינו, וכן השעבוד והקשיים בעולם באים מכח החטא בעולם.