"ויאמר שלחני כי עלה השחר ויאמר לא אשלחך כי אם ברכתני" (בראשית לב,כז). '"ויאמר שלחני כי עלה השחר". אמר לו: גנב אתה, או קוביוסטוס אתה שמתיירא מן השחר? אמר לו: מלאך אני, ומיום שנבראתי לא הגיע זמני לומר שירה עד עכשיו' (חולין צא,ב). קצת מוזר שהמלאך אומר שהוא צריך לעלות לומר שירה כי עכשיו הגיע זמנו לומר שירה, במקרה יצא כך שבדיוק עכשיו הוא צריך לומר שירה? נראה שזה לא מקרי, אלא המלאך היה מיועד להילחם עם יעקב רק עד עלות השחר, שהיה מיועד להילחם רק בלילה, שלכן למדו חז"ל מכאן: '(בראשית לב, כה) "ויאבק איש עמו עד עלות השחר". אמר רבי יצחק: מכאן לת"ח שלא יצא יחידי בלילה' (חולין צא,א). 'מדקאמר עד עלות השחר – שמע מינה לא ניתנה רשות למזיק להזיק ביום, לפיכך לא הוצרך שמירה' (רש"י). ממילא מראש היה מיועד להילחם רק בלילה, לכן נראה שהיה צריך לומר שירה דווקא ביום שלאחר שנלחם עם יעקב, כיון שעל זה הוא אומר שירה. המלאך נשלח להילחם עם יעקב כדי להתכונן לקראת המפגש עם עשו, שיהיה מאומן להילחם ולגבור על עשו. שזהו דברי חז"ל: 'רַבִּי חָמָא בְּרַבִּי חֲנִינָא אָמַר: שָׂרוֹ שֶׁל עֵשָׂו הָיָה, הוּא דַּהֲוָה אָמַר לֵיהּ (בראשית ל״ג:י׳): "כִּי עַל כֵּן רָאִיתִי פָנֶיךָ כִּרְאֹת פְּנֵי אֱלֹקים וַתִּרְצֵנִי”, מָשָׁל לְאַתְּלֵיטוֹס שֶׁהוּא עוֹמֵד וּמִתְגּוֹשֵׁשׁ עִם בְּנוֹ שֶׁל מֶלֶךְ, תָּלָה עֵינָיו וְרָאָה אֶת הַמֶּלֶךְ עוֹמֵד עַל גַּבָּיו וְהִרְפִּישׁ עַצְמוֹ לְפָנָיו, הֲדָא הוּא דִכְתִיב (בראשית ל״ב:כ״ו): "וַיַּרְא כִּי לֹא יָכֹל לוֹ”, אָמַר רַבִּי לֵוִי: וַיַּרְא בַּשְּׁכִינָה כִּי לֹא יָכֹל לוֹ... אָמַר רַבִּי חֲנִינָא בַּר יִצְחָק: אָמַר לוֹ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא: הוּא בָּא אֵלֶיךָ וַחֲמִשָּׁה קְמֵיעִין בְּיָדוֹ, זְכוּתוֹ, וּזְכוּת אָבִיו, זְכוּת אִמּוֹ, וּזְכוּת זְקֵנוֹ, וּזְכוּת זְקֶנְתּוֹ. מְדֹד עַצְמְךָ אִם אַתָּה יָכוֹל לַעֲמֹד אֲפִלּוּ בִּזְכוּתוֹ. מִיָּד "וַיַּרְא כִּי לֹא יָכֹל לוֹ”. מָשָׁל לְמֶלֶךְ שֶׁהָיָה לוֹ כֶּלֶב אַגְרִיּוֹן וַאֲרִי נֵמִירוֹן, וְהָיָה הַמֶּלֶךְ נוֹטֵל אֶת בְּנוֹ וּמְלַבְּבוֹ בָּאֲרִי, שֶׁאִם יָבוֹא הַכֶּלֶב לְהִזְדַּוֵּג לוֹ יֹאמַר לוֹ הַמֶּלֶךְ: אֲרִי לֹא הָיָה יָכוֹל לַעֲמֹד בּוֹ וְאַתָּה מְבַקֵּשׁ לְהִזְדַּוֵּג לוֹ?. כָּךְ שֶׁאִם יָבוֹאוּ אֻמּוֹת הָעוֹלָם לְהִזְדַּוֵּג לְיִשְׂרָאֵל, יֹאמַר לָהֶם הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא: שַׂרְכֶם לֹא הָיָה יָכוֹל לַעֲמֹד בּוֹ, וְאַתֶּם מְבַקְּשִׁים לְהִזְדַּוֵּג לְבָנָיו?!' (ב"ר עז,ג). '"ויאבק איש עמו – יש אומרים מיכאל היה. א"ל מיכאל: ומה אני שאני אחד מן השרים הראשונים כך עשית לי, ואתה מתירא מעשו?!' (ילקו"ש רמז קלב). על המלאך מצד אחד נאמר שהוא מיכאל (שהוא סנגורם של ישראל), ומצד שני נאמר שהוא שרו של עשו?! אלא י"ל שהוא קשור למיכאל, שבא לטובת יעקב – כדי לחזקו מול עשו, וזה נעשה ע”י שנלחם בו כעין עשו, ולכן הוא קשור גם לשרו של עשו. בשירת הים רצו המלאכים לומר שירה: ' … באותה שעה בקשו מלאכי השרת לומר שירה לפני הקב"ה' וכו' (סנהדרין לט,ב), כמו שאנחנו אומרים שירה על נס הצלה, כך גם המלאכים (אלא שקריעת ים סוף היתה הריגת המצרים, ולכן ה' לא נתן להם לומר שירה). נראה מכאן שכל דבר שהוא הגנה על בנ"י, יש בו משום אמירת שירה לה' (שבנ"י מגלים שם ה' בעולם, שכעין אומרים בכל חיינו שירה לפניו, ולכן בהצלתנו מתגלה שירה לה'). לכן אותו מלאך נשלח כדי להגן על יעקב מפני עשו, שזה ע"י הכנה גשמית ורוחנית לקראת המפגש אתו, וזה אף משפיע לדורות, כמו שאומר המדרש ('… כָּךְ שֶׁאִם יָבוֹאוּ אֻמּוֹת הָעוֹלָם לְהִזְדַּוֵּג לְיִשְׂרָאֵל, יֹאמַר לָהֶם הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא: שַׂרְכֶם לֹא הָיָה יָכוֹל לַעֲמֹד בּוֹ וְאַתֶּם מְבַקְּשִׁים לְהִזְדַּוֵּג לְבָנָיו'). לכן על דבר זה היה ראוי לומר שירה לפני הקב”ה. זהו שאומר המלאך שעכשיו הגיע זמנו לומר שירה, כיון שעכשיו הגיע זמנו לעלות כיון שעלה עמוד השחר, וכבר אין בו את העניין של השליחות להכנת יעקב (שזה קשור בכח ההזק של הלילה), ולכן עכשיו עליו לעלות ולומר שירה על מה שהכין את יעקב. שזו היתה מטרת המלאך הזה (שלשם כך נברא), ולכן רק עכשיו הגיע זמנו לומר שירה מאז בריאתו, לאחר שעשה שליחותו, והיא השירה שאומר לפני הקב”ה (שירה על ההכנה להצלה). (אולי זהו שנאמר על האבקותם: 'דאמר ר' יהושע ב"ל: מלמד שהעלו אבק מרגלותם עד כסא הכבוד, כתיב הכא "בהאבקו עמו", וכתיב התם (נחום א, ג) "וענן אבק רגליו"' [חולין צא,א]. שהאבקות ביניהם עולה עד כסא הכבוד, כיון שהאבקות הזו היא בעצם לצורך הקדושה וגילוי שם ה' בעולם, ולכן גם המלאך אמר על זה שירה). נראה שלכן הדרשה על המלאך הובאה בגמ' לאחר הדרשה על חלום יעקב: 'תנא, עולין ומסתכלין בדיוקנו של מעלה, ויורדין ומסתכלין בדיוקנו של מטה. בעו לסכוניה, מיד (בראשית כח, יג) "והנה ה' נצב עליו". אמר רבי שמעון בן לקיש: אלמלא מקרא כתוב אי אפשר לאמרו, כאדם שמניף על בנו. (בראשית כח, יג) "הארץ אשר אתה שוכב עליה" וגו', מאי רבותיה? אמר רבי יצחק: מלמד שקפלה הקב"ה לכל ארץ ישראל והניחה תחת יעקב אבינו, שתהא נוחה ליכבש לבניו' (חולין צא,ב). ללמד מה היתה שירת המלאך, שזה קשור בהגנה על יעקב, כמו שה' עשה (ולכן בזה אומר שירה לה', כיון שיש לה' נחת רוח מזה, שה' רוצה בכך), וזה קשור למעלת יעקב שהוא כעין דיוקן של מעלה, משום שהוא מביא גילוי שם ה' בעולם (ולכן מגלה למטה את ה' שלמעלה), וזה לא רק יעקב אלא גם בניו מגלים את שם ה' בעולם, וזה קשור למלחמה על א"י, שהיא קשורה לגילוי שם ה' בעולם, ולכן קיפל את א"י תחתיו כדי שיכבשוה בניו. זה גם מרמז שההגנה האמיתית על בנ"י זה דווקא בא"י (שלכן קשור הגנת ה' על יעקב יחד עם קיפול א”י תחתיו בשביל שנכבוש אותה). נראה שלכן גם נאמר: "ויזרח לו השמש כאשר עבר את פנואל" וגו' (לב,לב), ודרשו בגמ' (קצת לפני הדרשה שהבאנו קודם): 'אמר רבי עקיבא: שאלתי את רבן גמליאל ואת רבי יהושע באיטליז של אימאום, שהלכו ליקח בהמה למשתה בנו של רבן גמליאל. כתיב: "ויזרח לו השמש". וכי שמש לו לבד זרחה, והלא לכל העולם זרחה? אמר רבי יצחק: שמש הבאה בעבורו זרחה בעבורו, דכתיב (בראשית כח, י): "ויצא יעקב מבאר שבע וילך חרנה". וכתיב: "ויפגע במקום"' וכו' (חולין צא,ב). הרי שהזריחה כאן (כשחוזר לא"י) היא ההיפך מהשקיעה ביציאתו, והגמ' שם קודם אמרה שיש סכנה ביציאת ת"ח בלילה (שדרשה זו מובאת מיד), כך שנראה שבאו לרמז שבחו”ל זהו סכנה לבנ”י, כמו בלילה, ואילו בחזרה לא”י זהו הגנה לבנ”י, כעין שהשמש זורחת והיום מאיר.