חודש אלול הוא כידוע חודש הרחמים והסליחות, בו הספרדים אומרים סליחות כל החודש, והאשכנזים אומרים סליחות לקראת ר"ה, וכל החודש (האשכנזים) תוקעים בשופר. על השם של החודש רמזו שאלול זה ר"ת: 'אני לדודי ודודי לי', שבחודש זה אנו מתקרבים לה' בסליחות ותשובה (ותקיעת שופר) לקראת הדין של ר"ה שבתשרי. מובא בר"ן על המנהג לומר סליחות מתחילת אלול: 'ומיהו יש מקומות שמקדימין באחד באלול, ויש סמך למנהגן, לפי שבו התחילו מ' יום שנתרצה הקב"ה למשה' (הר"ן; ר"ה טז,א). גם מה שנהגו לתקוע בשופר בחודש אלול קשור לכך שמשה עלה להר בפעם השלישית בר"ח אלול: 'ובראש חדש אלול אמר לו הקב"ה (שמות כד, יב): "עֲלֵה אֵלַי הָהָרָה", והעבירו שופר במחנה, שהרי משה עלה להר שלא יטעו עוד אחר עכומ"ז והקב"ה נתעלה אותו היום באותו שופר, שנאמר (תהלים מז, ו): "עָלָה אֱלֹקים בִּתְרוּעָה", ועל כן התקינו חכמים שיהיו תוקעים בשופר בראש חדש אלול בכל שנה ושנה' (פרקי דר"א, מו). בטור מוסיף שזה לא רק תקיעה כנגד התקיעה שהיתה במדבר אלא בא לעורר אותנו לתשובה: 'תניא בפרקי רבי אליעזר: בר"ח אלול אמר הקב"ה למשה "עלה אלי ההרה", שאז עלה לקבל לוחות אחרונות והעבירו שופר במחנה משה עלה להר שלא יטעו עוד אחר עבודת גילולים, והקב"ה נתעלה באותו שופר שנאמר (תהלים מז, ו) "עלה אלקים בתרועה" וגו', לכן התקינו חז"ל שיהו תוקעין בר"ח אלול בכל שנה ושנה, וכל החדש, כדי להזהיר ישראל שיעשו תשובה, שנאמר (עמוס ג, ו) "אם יתקע שופר בעיר" וגו', וכדי לערבב השטן. וכן נוהגין באשכנז לתקוע בכל בוקר וערב אחר התפילה' (טור או"ח סימן תקפא). בפרקי דר"א מובא רק על ר"ח, כך שצריך להבין בדברי הטור שהתקיעה בר"ח זה כנגד התקיעה שהיתה, ואילו התקיעות בכל שאר החודש זה תקנה כדי לעורר בתשובה (ש'וכל החודש' זה לא המשך לדברי הפרקי דר”א, אלא זה עניין נוסף שגם תקינו לתקוע כל החודש בשביל לעורר בתשובה); אלא שנראה שאין זה דברים שונים, אלא שתקעו בר"ח כדי שיחזרו בתשובה וישעבדו את ליבם לה' לקראת עלייתו של משה לסיני בפעם השלישית כדי לקבל את התורה, כדי שעכשיו לא יפלו שוב כמו בעגל, ועל בסיס זה תיקנו בר"ח לדורות, ועל זה הוסיפו במשך הדורות גם להמשיך לתקוע בכל החודש, כיון שמהות החודש זה קירבה מצידנו לה', ולכן ראוי להמשיך את התקיעה שבר”ח (שזה כדי לעורר בתשובה כמו שהיה במדבר) גם לכל החודש. שלא כמו במתן תורה שה' הוא שפעל, שעשה קולות וברקים, והשמיע את הדברות, ואילו בנ"י לא עשו מצידם דברים מיוחדים (למעט להיות טהורים כדי שיוכלו להיות במעמד מתן תורה), לכן מצד בנ"י היה חוסר פעולה שדרכו נפלו אח"כ בחטא העגל; לכן בעליה לקבל את התורה בפעם השלישית לא היו קולות ושמיעת דבר ה', אלא בנ"י הם שתקעו, וכן בירידת משה עשו צום ובכי ('ובסוף מ' ימים נתענו והיו בוכין כנגד משה' [תנחומא בובר; “וירא" סימן טז]), שפעלו מעצמם כדי ליתקרב לה'. לכן חודש אלול שבו היה משה בסיני בפעם השלישית כדי לקבל את התורה זה מתגלה עם קשר אלינו, שעלינו לפעול ליתקרב לה' (שלא כעליה הראשונה); לכן כל זמן הפעם השלישית של משה בסיני קשור לגילוי להתקרבות מצידנו, לכן זה מתגלה באלול שאני לדודי, שמתחיל ממני שאני בא לקראת ה', ואז ה' בא כנגד זה לכיווני. אולי לכן חודש אלול הוא מזל בתולה, כרמז שאנו לה', כעין שהרעיה אומרת אני לדודי, שכך בנ"י מייחדים את עצמם רק לה', ובכך הם כעין בתולה שנמסרת לדוד, שלא היתה עם זרים, כעין רמז לתשובה וכפרה מחטא העגל, שחטא ע"ז נמשל בנביאים לזנות, שכך באלול אנו מראים שאנו נקים ונאמנים רק לה' ולא קשורים כלל לגילוי שהלכנו לע"ז לזנות, אלא כעין בתולה הבאה לדודה. אולי השם אלול מרמז שבזמן הזה שבים בתשובה, שכולם מתקדשים לה', לכן זה מרמז אלול – 'אל לו', שאל זה ביטוי לחוזק (כמו "אילי הארץ" [יחזקאל יז,יג], '"אילי" – ענין חוזק, כמו "ביד א'ל גוים"' [מצודות ציון]), שמתגלה חוזק חזק של תשובה והתקדשות לה', שזה נראה כעין אותם רואי פני שכינה שמקודשים לה', שהם ל"ו צדיקים: 'אמר אביי: לא פחות עלמא מתלתין ושיתא צדיקי דמקבלי אפי שכינה בכל יום, שנאמר (ישעיהו ל, יח) "אשרי כל חוכי לו", ל"ו בגימטריא תלתין ושיתא הוו' (סוכה מה,ב). שמתגלה בעולם גילוי חזק של חיבור האדם לשכינה, כעין הרעיה עם הדוד, ולכן זה כעין מזכיר את אותם צדיקי עליון שרואים פני שכינה, שמחוברים בצורה גדולה עם הקב"ה, עם הדוד (אע”פ שמצד עצמם האנשים אינם מגיעים לדרגת הל”ו בדר”כ, שהם 'לא ל”ו' [אותיות אלול], שביום יום הם לא קדושים ומתגלים כעין בצורה שמזכירה את הל"ו, ובכל זאת באלול כולם מתקרבים לה', ומתעלים בקדושה).