העניין נראה מאוד פשוט -  יוסף אהב את אחיו מאימו, ובגלל מצבו הנפשי של בנימין, הוא העניק לו מתנות רבות יותר.

אולם, אם חושבים על תוכניתו של יוסף להחביא את כוסו בשקו של בנימין, עולה הסבר נוסף

יוסף ידע שאביו יסרב בכל תוקף לשלוח את בנימין, ולהסתכן באובדן בנו היחיד מרחל האהובה. כאשר יוסף דרש לראות את בנימין הוא רצה לוודא:

1 האם האחים כבר הרגו את בנימין כשם שהם התנכלו לו ונפטרו ממנו?

2 האם האחים יהרגו את יעקב אביהם כדי שיוכלו לקחת את בנימין למצרים?

כאשר יוסף זיהה את בנימין בגלל מגבלותיו הנפשיות עקב לידתו הקשה, נשארו השאלות: האם האחים הרגו את יעקב, והאם הם יפקירו את בנימין, הן יעקב כבר מת ואין להם צורך באח המוגבל הזה.

כדי לענות על השאלות האלה, יוסף רצה להעמיד את אחיו במבחן – האם הם יפקירו את בנימין.

יוסף התכונן להחביא את כוסו בשקו של בנימין, וכך להאשים את בנימין בגנבה, כשם שלבן האשים את יעקב בגנבת התרפים שלו. יוסף ידע שהאחים יודעים את חוקי חמורבי שעונשו של גנב מארמון או מקדש הוא מוות לגונב, ולכל האנשים שעוזרים לו בגנבה (חוק חמורבי מספר 6). כיוון שבנימין היה מוגבל ביכולתו לגנוב, לכן כל אחיו אחראים למעשיו, ודינם כעונשו.

יוסף לא היה יכול לשאול את האחים מי הוא חמורו של בנימין, כי אז זה היה מגלה לאחיו שהוא התעניין בזהותו של חמורו של בנימין, וייתכן שהוא שתל את כוסו בשקו של בנימין.

כדי למצוא ולזהות את חמורו של בנימין, יוסף נתן משאות לאחים, ולבנימין כמות פי חמש גדולה יותר (בראשית מג לד). המילה 'משאות'  מעידה שלמתנות האלה היה משקל, משא, והיה צורך לשים אותם על החמור.

כך האחים שמו את משאותיו של בנימין על חמורו, משרתו של יוסף זיהה את החמור, וידע באיזה שק לשים את כוסו של יוסף, כדי להאשים את האחים, למצוא שהכוס בשקו של בנימין ולהעמיד את האחים בבחינה: האם הם הרגו את אביהם והאם הם יפקירו את בנימין.