"יששכר חמר גרם רבץ בין המשפתים. וירא מנחה כי טוב ואת הארץ כי נעמה ויט שכמו לסבל ויהי למס עבד" (בראשית מט,יד-טו). '"יששכר חמור גרם" - חמור בעל עצמות סובל עול תורה כחמור חזק שמטעינין אותו משא כבד' (רש"י). רש"י מסביר את המשל הזה בקשר לתורה. גם חז"ל למדו כך: 'ד"א "יִשָּׂשׂכָר חֲמֹר גָּרֶם" כשם שהחמור טוען את המשא כך יששכר טוען את התורה. "רֹבֵץ בֵּין הַמִּשְׁפְּתָיִם" אלו התלמידים שיושבים בארץ לפני חכמים, שנאמר (תהלים סח) "אם תשכבון בין שפתים", "וירא מנוחה כי טוב" זו תורה, דכתיב (משלי ד) "כי לקח טוב נתתי לכם", "ויהי למס עובד" מהו מס? זו הלכה שהיו טועים בה היו מבקשים מידם, וכן הוא אומר (שופטים ה) "בעמק שלח ברגליו" - בעומקה של הלכה' (ב"ר צט,ט). אולם מובא קודם לכן במדרש גם הסבר נוסף לפס' על יששכר, שבהתחלה מביא על ת”ת ואח”כ על יישוב א”י: '"יששכר חמור גרם" מה חמור זה גרמיו ברורין כך היה תלמודו של יששכר ברור עליו. "רובץ בין המשפתים" אלו שלשה שורות של תלמידי חכמים, שהן יושבים לפניהם. "וירא מנוחה כי טוב" זו התורה, שנאמר (משלי ד) "כי לקח טוב נתתי לכם". "ואת הארץ כי נעמה" זו התורה (איוב יא) "ארוכה מארץ" וגו'. "ויט שכמו לסבול" עולה של תורה. "ויהי למס עובד" אלו מאתים ראשי סנהדראות שהיו משבטו של יששכר וכו'. ד"א, "יששכר חמור גרם" מדבר בארצו, מה חמור זה נמוך מכאן ונמוך מכאן וגבוה באמצע, כך בקעה מכאן ובקעה מכאן והר מכאן. "רובץ בין המשפתים" אלו ב' בקעות, בקעת פסלן ובקעת יזרעאל. "וירא מנוחה כי טוב" זו תנעם. "ואת הארץ כי נעמה" זו נעים. "ויט שכמו לסבול" עולה של ארץ ישראל. "ויהי למס עובד" רבי אלעזר ורבי שמואל בר נחמן, רבי אלעזר אומר: כל השבטים הניחו יתירות ושבטו של יששכר לא הניח יתירות. רבי שמואל בר נחמן אמר: אף שבטו של יששכר הניח יתירות, אלא שהיו בעלי מסים... ד"א, "יששכר חמור גרם" פירותיו של יששכר גסין היו, והיה שבטו של יששכר נוטל מהם ומפרש בים, והיו אומות העולם רואין אותן ומתמיהין עליהם, והיו אומרים להם ישראל: על אלו אתם מתמיהין?! אלו הייתם רואים לאדוניהם של אלו עוסקין בתורה היה לכם להתמה עליהם. והרבה גרים היו באים ומתגיירים' (שם צח,יב). נראה שלא במקרה דרשו חז"ל את הפס' של יששכר על התורה וא"י, אלא שבאו לומר שיש קשר בין שניהם, שמרכז התורה היא א"י, שבה התורה חלה בשלמות (ספרי "עקב" מג) לכן גם הלימוד תורה שבה הוא במעלה גדולה יותר, בהקשר לא"י הוא חל בשלמות יתרה, לכן גם מובא (שם): 'ד"א, "ואבדתם מהרה" - מהרה אתם גולים, ואי אתם נכנסים לארץ טובה. כיוצא בה אתה אומר, ר' יהודה אומר: טובה זו תורה, וכן הוא אומר "כי לקח טוב נתתי לכם תורתי אל תעזובו”', שמקשר בין הקיום בארץ הטובה לתורה הטובה, שכאן מתגלה מעלתה של התורה. לכן גם נאמר '"וזהב הארץ ההיא טוב" מלמד שאין תורה כתורת א"י, ולא חכמה כחכמת א"י' (ב"ר טז,ד). כך גם כאן אצל יששכר נאמר "כי טוב", עניין הטוב שמתגלה בא"י ובתורה. מעשיהם השלמים בקשר לא"י זיכו אותם להגיע למעלתם הגדולה בחיבורם לתורה, וכתוצאה מזה גם השפיעה קידוש ה' גדול בעולם, כמו שמביא המדרש שבעקבות פירותיהם (שגדלו בארץ, ואומרים לגוים שלו ראו אותם עוסקים בתורה...) באו הרבה להתגייר. לכן הובא במדרש הפס' “בעמק שלח ברגליו" (שופטים ה,טו), שדרשו זאת על לימוד התורה, אולם פשט הכתוב הוא: '"ושרי ביששכר" - שרים שביששכר הם סנהדראות עוסקין בתורה (דברי הימים א יא לב) "יודעי בינה לעתים", הם תמיד עם דבורה ללמד בישראל חק ומשפט... "ויששכר כן ברק" - ושאר העם של יששכר כן הם עם ברק לכל אשר יצוה. "בעמק שלח ברגליו" - שלחם בכל שליחותו ולאסוף את העם ולכל צרכי המלחמה' (רש"י) ['"ושרי ביששכר" - רצה לומר עם כי השרים ביששכר ישבו בכל עת עם דבורה ללמד בישראל חק ומשפט, וכמו שכתוב (דברי הימים א יב לג) "ומבני יששכר יודעי בינה לעתים" וגו' ולא נסו אם כן מעולם ללכת במלחמה, ויששכר עם כל זה עשה כן כמו ברק, וירד למלחמה כמוהו'. מצודות]. בפס' זה יש חיבור בין חכמי שבט יששכר והמלחמה בא"י, לכן דרשו במדרש על המילים שהפס' אומר שיצאו למלחמה, שבו מרומז על היותם ת"ח גדולים, לומר שיש חיבור בין התורה ונחלת א"י. (אולי זהו לשון יששכר- יש שכר, שיש שכר לנחלתו השלמה את א"י). נראה שמאתיים בגימטריה זה ר', שבמילואה זה 'ריש', שנשמע כמו מלשון ירושה, שמרמז על שנחלו את ירושת הארץ כראוי, ולכן זכו מכוח זה להעמיד מאתיים ראשי סנהדראות כנגדם. לכן גם רמזו על שלושת השורות של התלמידים, כעין רמז לשלושת האבות שהארץ הובטחה להם.