'רבי אליעזר אומר: ארבע עשרה סעודות חיב אדם לאכול בסכה, אחת ביום ואחת בלילה. וחכמים אומרים: אין לדבר קצבה, חוץ מלילי יום טוב ראשון של חג בלבד' (משנה סוכה ב,ו). 'מ"ט דר' אליעזר? "תשבו" כעין תדורו, מה דירה אחת ביום ואחת בלילה, אף סוכה אחת ביום ואחת בלילה. ורבנן: כדירה, מה דירה אי בעי אכיל אי בעי לא אכיל, אף סוכה נמי אי בעי אכיל אי בעי לא אכיל. אי הכי אפילו לילי יום טוב ראשון נמי? א"ר יוחנן משום ר' שמעון בן יהוצדק: נאמר כאן חמשה עשר ונאמר חמשה עשר בחג המצות, מה להלן לילה הראשון חובה מכאן ואילך רשות, אף כאן לילה הראשון חובה מכאן ואילך רשות. והתם מנלן? אמר קרא (שמות יב, יח) "בערב תאכלו מצות" הכתוב קבעו חובה' (סוכה כז,א). מה המיוחד דווקא בלילה הראשון של סוכות?- אולי מזה שלמדים מפסח סימן שבא לרמז על הקשר ביניהם. שהנה בליל פסח היתה מכת בכורות, שה' בעצמו ירד להכות את מצרים, ואנו עשינו את הפסח להביע את קשרנו לקדושה ולה'. אולי אותו דבר בסוכות יש חיבור מיוחד לשכינה בלילה הראשון, שבו אנו נכנסים לסוכה, לסוכה שכנגד ענני הכבוד והשכינה, ולכן בו זה יותר חמור עניין מעשה החיבור לסוכה (ולשכינה), ולכן בו יש חובת אכילה (שהאוכל חייב לאכול בסוכה). וזה במיוחד באכילה (מצה ובסוכה) שהאכילה מקיימת את האדם, ולכן בזה אנו מראים שכל קיומנו קשור לשכינה, עד שגם הגשמי כולו (שאכילה זה שיא הגשמיות) קשור לה', ובזה דומה מצה שהיא כמו לחם של מעלה (ראה ב'מועדי ישראל'), וכן הסוכה היא כנגד ענני הכבוד, ולכן כעין מעלה. ואף למ"ד שהסוכות כנגד סוכות ממש, יש גם עניין של ענני כבוד (רק שזה לא עיקר חובת הסוכה לדעה זו, אבל בלילה ראשון אולי יש קשר מעלה של קדושה, ולכן מרמז גם על ענני הכבוד). ובכ"א גם לדעה שסוכות זה כנגד סוכות ממש, שעשו במדבר, היה קשר גם לעניינים של קדושה, שהרי אכלו את המן, וכן השכינה היתה שם, וכן זה היה זמן שבו נידבקו בתורה. כך שגם לדעה שזה כנגד סוכות ממש, יש עניין של קשר לקדושה, ואותו מראים בלילה הראשון שבו מתחילים ולכן מרמזים שיש כאן גם קשר לקדושה. ואולי אפשר שאת הפסח אכלו "וככה תאכלו אתו מתניכם חגרים נעליכם ברגליכם ומקלכם בידכם ואכלתם אתו בחפזון פסח הוא לה'” (שמות יב,יא) שעשו עצמם כמוכנים לצאת מיד, שזה עשיה מצידנו ליציאה, ולכן נחשב קשר מצידנו ליציאה בלילה. לכן המצה שהיא כנגד היציאה (שלא הספיק בצקם להחמיץ) וכן סוכות שהם כנגד זמן המדבר שהוא המשך היציאה ממצרים, יש קשר מיוחד ללילה הראשון, ולכן בו מתחייבים אכילה לרמז על צד מעשינו ליציאה (שגם בלילה הראשון בסוכות מרמזים על הלילה הראשון של פסח). והחובה באכילה כיון שמרמז על האכילה שהיתה בליל היציאה. או שכל אחד בשל עיניינו, שמצה זה כנגד היציאה (ואולי אכילה בלילה הראשון של סוכות מרמז על המצה) ובסוכות זה מחובות הסוכה לאכול בה (ולכן מחדד את הקשר לסוכה בזה). ואולי סוכות הוא בדיוק חצי שנה אחרי פסח, כעין צד שני, שסוכות כנגד א"י במצוותיו [ארבעת המינים וסוכה שניכנסים בה בשלמות-כל האדם לגמרי כמו בא”י] (ובפרט לדעת הרוקח שזה על הסוכות שעשו בכניסה לארץ) שהוא כעין ההיפך מתחילת היציאה ממצרים, שזהו פסח. ולכן קשור אליו, כסיומו, ולכן דומה לפסח (להשלימו) ולכן חובה לאכול בלילה ראשון (ורשות בשאר) כמו שבפסח, כדי להראות את הקשר שביניהם. והנה ישנה מחלוקת בראשונים מה הדין של ארוחת הלילה הראשון במקרה שיורד גשם, יש שפסקו שדינו כשאר הימים, שמצטער פטור מהסוכה, ויש שפסקו שחובה לאכול אע"פ שמצטער. הסיבה שחלקו היא האם הלימוד בג"ש הוא לכל הפרטים או לא. ('אבל לילה- דאף שהוא מצטער מחמת הגשם וכל מצטער פטור מסוכה, סבירא ליה להרמ"א כדעת הפוסקים דסוברין דבלילה ראשונה אף מצטער חייב. וטעמם דכיון דגמרינן ט"ו ט"ו מחג המצות לגמרי גמרינן, מה התם בכל גווני חייב, אף בסוכות כן. ודע דיש עוד מגדולי הראשונים דסבירא להו דגזרה שוה זו לאו להכי אתיא, ואין לחלק בין לילה הראשונה לשאר ימים. וע"כ הכריעו כמה אחרונים דאף דמחוייב לאכול בסוכה מחמת ספק, ברכת לישב בסוכה לא יברך, דספק ברכות להקל' [מ"ב תרלט,ה. אות לה]). ואולי אפשר שיש מהתורה רמז לשתי האפשרויות, כיון שמצד אחד למדים ממצה, משמע שדומה לשם (שלכן נילמד דווקא משם, ולא כאן, כדי לחייב כמותו) ומצד שני הפס' הוא: "בחמישה עשר יום לחודש השביעי הזה חג הסוכות שבעת ימים לה'” (ויקרא כג,לד) שמקושר הג"ש של טו, לסוכות שבעת ימים, ללמד שיש קשר גם לשבעת הימים, שהחובה לאכול ביום הראשון, לפעמים גם פטור כיון שדינו כשאר הימים, וזהו כשמצטער. (או אפשר, שהג"ש יכולה לילמד מהפס' הזה, שקשור לשבעת הימים, אבל גם נאמר טו בפס' לט, ושם לא מוזכר סוכה שבעה ימים, אלא רק חג שבעה ימים, כך שלא מרמז על דין הסוכה שבשאר הימים, כך שאפשר שזה בא לרמז שדינו אינו כשאר הימים בסוכה). ואולי אפשר שמעבר למחלוקת בלימוד, אולי אפשר שיש כאן עניין פנימי (שבצורתו החיצונית בא לידי ביטוי במחלוקת מלימוד הג"ש). שהנה בפסח נאמר בלילה הראשון עניין זרוז: “וככה תאכלו אתו מתניכם חגרים נעליכם ברגליכם ומקלכם בידכם ואכלתם אתו בחפזון פסח הוא לה' “ (שמות יב,יא) ובהמשך כמה פס' אח"כ נאמר "בראשן בארבעה עשר יום לחדש בערב תאכלו מצת" (פס' יח) [וישנם דעות שלכתחילה צריך לאכול את הכזית אכילה בסוכה עד חצות (והשאר חלקו עליהם) שזה מזכיר את אכילת הפסח לכתחילה עד חצות]. וחלקו על החפזון, של מי הוא: '"ואכלתם אותו בחפזון" - זה חפזון מצרים. אתה אומר כן, או אינו אלא חפזון ישראל? כשהוא אומר "ולכל בני ישראל, לא יחרץ" הרי חפזון ישראל אמור. הא מה אני מקים "ואכלתם אותו בחפזון”? זה חפזון מצרים. רבי יהושע אומר: "ואכלתם אותו בחפזון" זה חפזון ישראל. אתה אומר כן, או אינו אלא חפזון מצרים? כשהוא אומר "כי גורשו ממצרים” הרי חפזון מצרים אמור ומה תלמוד לומר "בחפזון” חפזון ישראל' (מכילתא. שמות יב,יא) [ובדומה בברכות ט,א]. מימלא מצד אחד סוכות דומה לפסח, ולכן אם זהו חפזון של ישראל, אז כמו שבפסח זה צער לנו, שמיהרו אותנו, כך גם בסוכות אע"פ שיש צער בלילה הראשון אנו חייבים בסוכה. ואם חפזון מצרים, אז זה לא היה הצער שלנו, ולכן כשיש צער אז אנו פטורים מהסוכה גם בלילה הראשון. אולם מצד שני גם אם נאמר שזה חפזון שלנו, הגילוי שלו בסוכות הוא בביטול הצער, שזהו הסוכות שהגנו עלינו בצער המדבר, ולכן בגילויו שבסוכות זה רק בלי צער, גם בלילה הראשון. (וכן מי שסובר שם צער מצרים, מחייב מצה בלילה הראשון בכל מצב, כי חפזון מצרים גרם לחפזון ישראל, והרי המצה היא על שגורשו, ולכן זה בגילוי של חפזון ישראל. ובכלל שם אין את הקולא שבסוכות). ומימלא מצד אחד אפשר ללמוד כעין הלילה הראשון שבפסח (חפזון עם צער או שלא), ומצד שני אפשר שזה כעין השלמה של פסח מצד אחר, ולכן לא ללמוד מדין הצער שבו, כך שגם אם בפסח זה חפזון של ישראל, כאן כעין רמז לחפזון מצרים, להשלמתו, ולכן בלי צער. וכן גם להיפך, אם בפסח זה חפזון מצרים, כאן רומז לחפזון ישראל, להשלמתו, ולכן גם אם יש צער יהיה חייב. שפסח וסוכות דומים וגם שונים, ומשלימים זה את זה. ואולי אפשר שזה קשור גם למחלוקת האם סוכות זה על ענני הכבוד או סוכות ממש. שאם זה ענני כבוד, אז חובה עלינו להתחבר לקדושה, ולכן לילה ראשון חייבים לאכול, כדי להתחבר לשכינה בסוכה, וגם אם יש צער בגשמי זה לא צריך להפריע לנו מלהתחבר לקדושה שלנו (אלא עלינו להתאמץ ולהתעלות על הגשמי), ובשאר הימים כיון שכבר התחברנו ביום הראשון לשכינה אז אין כ"ך חובה, ולכן ניפטר בהם כשבצער. ואם זה כנגד סוכות ממש, הרי כל עניין הסוכות היה כדי שלא יהיה לנו צער פיזי (במדבר), אז לא שייך שיהיה לנו צער בסוכה. וכן אפשר שזה בא להשלים, שבדר"כ רוב זמן הסוכה היא כנגד הדעה של סוכות ממש, אבל בלילה הראשון גם רומזים לענני הכבוד שהיו לנו במדבר, (ובכלל גם לקדושה שיש בסוכה) ולכן אז מצטרף העניין הזה, ולכן חייבים בסוכה בלילה הראשון גם בצער. וכן אפשר לדעה שכנגד ענני כבוד, כיון שאין השכינה שורה אלא מתוך שמחה, אז אם יש צער, אין את עניין הסוכה. ואולי אפשר שזה מצד המשך כח להצלתנו, שביציאת מצרים יצאנו מהצרות שבמצרים, וכן במדבר ה' נתן לנו (או בנינו) סוכות להצלה מרעות המדבר, ולכן יש בסוכות כח הגנה קדושה (ערכין לב,ב), שהיא אולי נמשכת מההצלה שה' עשה לנו ביציאת מצרים, ולכן מצוה לאכול בלילה הראשון בסוכה, כמו המצה בלילה ראשון של פסח, שהמצה מסמלת את היציאה המהירה מצרות אויבנו. וכך בסוכות בלילה הראשון זה מדמה ללילה הראשון של פסח במצה. ובנוסף, לילה הוא זמן שכמרמז על צרות, והלילה הראשון מרמז על ההתחלה, שזהו ההתחלה של הצלתנו הגדולה והגלויה ע"י ה', שזה היה בפסח ביציאת מצרים, וכן הסוכות היו במדבר, שממצרים יצאנו למדבר, ולכן ההתחלה מרמזת על יציאת מצרים, ולכן בלילה הראשון מדמים להצלה ממצרים, כמו דין המצה. ולכן ראוי מאוד להקפיד לאכול בסוכה בלילה הראשון של סוכות גם אם בצער, כדי למשוך כח הגנה והצלה לנו, שהוא יותר חשוב וחזק מהצער הזמני והמקומי שעכשיו יורד גשם וכדו', ולכן היו שחשו בכך, ולכן חייבו, ע"פ הלימוד מפסח, לחייב לאכול בסוכה בכל מצב בלילה הראשון, גם כשיש צער. לעומתם היו כאלו שלא ראו בזה חשיבות כ"ך, אלא כשאר הימים, ולכן למדו לדמות רק לדין שחובה לכתחילה לאכול בלילה הראשון בסוכה, אבל אם מצטער אז הוא כשאר הימים, שפטור מסוכה בשל הצער.