באמצע סיפור מכירת יוסף מובא הסיפור על יהודה, במדרש מוסבר שזה בא לקשר בין הדברים, לומר על גלות וגאולה, שלפני תחילת השעבוד הראשון כבר עשה ה' את השורש לגאולה השלמה : '"ויהי בעת ההוא" רבי שמואל בר נחמן פתח (ירמיה כט, יא): "כי אנכי ידעתי את המחשבת" שבטים היו עסוקין במכירתו של יוסף, ויוסף היה עסוק בשקו ובתעניתו, ראובן היה עסוק בשקו ותעניתו, ויעקב היה עסוק בשקו ובתעניתו, ויהודה היה עסוק לקח לו אשה, והקדוש ברוך הוא היה עוסק בורא אורו של מלך המשיח. "ויהי בעת ההיא וירד יהודה". (ישעיה סו, ז): "בטרם תחיל ילדה". קדם שלא נולד משעבד הראשון נולד גואל האחרון, "ויהי בעת ההוא", מה כתיב למעלה מן הענין, "והמדנים מכרו אתו אל מצרים"' (ב"ר פה, א). שה' בורא רפואה לפני המכה: '"אחר הדברים האלה" אחר מאי? אמר רבא: אחר שברא הקב"ה רפואה למכה; דאמר ר"ל: אין הקב"ה מכה את ישראל אא"כ בורא להם רפואה תחילה, שנאמר (הושע ז, א) "כרפאי לישראל ונגלה עון אפרים". אבל אומות העולם אינו כן, מכה אותן ואח"כ בורא להם רפואה, שנאמר (ישעיהו יט, כב) "ונגף ה' את מצרים נגוף ורפוא"' (מגילה יג,ב). (אולי לכן נאמר פעמיים שנמכר לפוטיפר שר הטבחים, אחד לפני סיפור יהודה: "והמדנים מכרו אתו אל מצרים לפוטיפר סריס פרעה שר הטבחים" (בראשית לז,לו), ואחד אחריו: "ויוסף הורד מצרימה ויקנהו פוטיפר סריס פרעה שר הטבחים איש מצרי מיד הישמעאלים אשר הורדהו שמה" (שם לט,א). לומר שיש הבדל בין ישראל לגוים, ולכן בראשון נאמר שנמכר לפוטיפר, כהמשך גלגולי יוסף שמכרו הלאה מהאחים דרך השיירות שהמשיכו את המכירה ["לכו ונמכרנו לישמעאלים וידנו אל תהי בו כי אחינו בשרנו הוא וישמעו אחיו. ויעברו אנשים מדינים סחרים וימשכו ויעלו את יוסף מן הבור וימכרו את יוסף לישמעאלים בעשרים כסף ויביאו את יוסף מצרימה" (לז,כז-כח)], ובשני נאמר שפוטיפר קנהו [שזה שינוי לשון, שקודם נאמר מצד המוכר ועכשיו מצד הקונה] ומודגש "איש מצרי" להדגיש היותו גוי, ואז מסופר שיוסף הצליח שם שזה אומר שבית פוטיפר התעלה בכך. שלכן נאמר פעמיים לומר שיש שוני בין ישראל והגוים בעניין הקדמת תרופה למכה. שזה כנגד מה שנאמר בפרק לז שיוסף הורד וזה קשור לגאולה שה' מקדים רפואה למכה אצל ישראל, כאן ההצלחה של פוטיפר מירידתו של יוסף מתחילה עכשיו כעין רמז שלא מוכן מראש לטובה כי ה' לא מקדים להם מראש טובה [אמנם כאן אין מכה, אלא שזה כרמז על גילוי טובה שמתחיל עכשיו דווקא, כעין לרמז כנגד מה שנרמז קודם בעניין הקדמת רפואה למכה שאצל ישראל]). עוד מובא במדרש (כמה דעות על הקשר לסיפור יהודה, ובין השאר): '"וַיְהִי בָּעֵת הַהִיא" ולא היה צריך קרייה למימר אלא "ויוסף הורד מצרימה", ומפני מה הסמיך פרשה זו לזו? רבי אלעזר ור' יוחנן. רבי אלעזר אמר: כדי לסמוך ירידה לירידה. רבי יוחנן אמר: כדי לסמוך הכר להכר' וכו' (ב"ר פה,ב). 'אמר הקב"ה ליהודה: אתה רמית באביך בגדי עזים, חייך שתמר מרמה בך בגדי עזים' (שם,ה). שלפי ר"י התורה באה לספר על מידה כנגד מידה שנעשה ליהודה. עוד מובא במדרש: '"ויבך אותו אביו", מה כתיב אחריו? "והמדנים מכרו" וגו'. אמר ליה הקדוש ברוך הוא ליהודה: אין לך בנים עד עכשיו, ואין אתה יודע צער בנים, אתה טגנת את אביך והטעית אותו ב"טרף טרף יוסף", חייך תשא אשה ותקבור את בניך, ותדע צער בנים. מה כתיב אחריו? "ויהי בעת ההיא וירד יהודה מאת אחיו". מלמד, שנתנדה מאחיו, שבשעה שאמר להם לכו ונמכרנו, אם אמר להם לכו ונחזירנו היו שומעין לו, לפיכך "ירד יהודה" וגו', שהורידוהו מגדולתו, "וירא שם יהודה" וגו' וילדה ער ואונן וימת ער ואונן' וכו' (תנחומא "ויגש" סימן ט). יהודה נענש ששני בניו מתו והיה אבל עליהם, כמידה כנגד מידה על שגרם ליעקב לחשוב שיוסף מת ולהיות אבל עליו. ומה שמתו שנים ולא רק אחד אפשר שזה משום שיעקב אמר "טרף טרף יוסף" ויהודה לא גילה לו, כך שנחשב כמו שגרם ליעקב אמירה זו שבה נשמע לשון כפולה (ולא רק לשון יחיד - טורף יוסף) ולכן נענש כפול. או שיעקב החשיב את יוסף כעין כפול מאחיו, שלכן נתן לו כתנת פסים וכיבדו, וכן בהמשך נתן ליוסף נחלה כפולה והחשיב את אפרים ומנשה כשני בניו, כך שנראה שהחשיבו כאילו כפול, ולכן גם עונשו של יהודה היה כפול. או שיעקב התאבל על יוסף בלי הפסק ("ויקמו כל בניו וכל בנתיו לנחמו וימאן להתנחם ויאמר כי ארד אל בני אבל שאלה ויבך אתו אביו" [בראשית לז,לה]), ולכן כנגד זה מתו ליהודה שנים ולא רצה לתת לתמר את שילה פן ימות, כך שכעין נמשך הרגשת האבל עליהם גם בהמשך; ואילו היה מת רק ער ולא אונן היתה תמר ממשיכה את זרע ער דרך אונן ולא היה יהודה מגיע לידי הרגשת קשר לאבלות בלי סיום. עוד נראה שמתו לו שנים כנגד מעשיו כמו שהובא בב"ר שמתגלה דימוי באמירת "הכר" ובגדי עזים (שעשו שיראה דמו דומה לדם יוסף, שלכן שמו דווקא דם עזים 'ש'דמו דומה לדם אדם' [רש"י; בראשית לז,לא]. וכן באמירה "הכר" הם דיברו בצורה כזו כדי להטעות את יעקב: "וישלחו את כתנת הפסים ויביאו אל אביהם ויאמרו זאת מצאנו הכר נא הכתנת בנך הוא אם לא" [לז,לב]. כך שיש שני דברים שפעלו כדי להטעות את יעקב). שכך ער מת בשל שלא רצה שתמר 'תתעבר ויכחיש יפיה' (רש"י; בראשית לח,ז), שזהו כנגד "הכר" שזה בעניין ראיה, שכך ער רצה שתשאר יפה במראה. אונן מת בשל ששיחת זרעו ארצה "לבלתי נתן זרע לאחיו" (לח,ט), שזה כנגד דם העזים שהוא דומה לדם אדם, שכך בדומה ביבום הוא מקים "זרע לאחיך" (פס' ח), שמעמיד צאצא לאחיו כאילו הוא מתגלה בו, כמו הדם שדומה לדם (וכן במעוברת יש שינוי בראית הדם). בסיפור יהודה נרמז על שורש המשיח (כמו שהבאנו את המדרש בהתחלה) וכן על שקיבל עונש בשל מכירת יוסף, אולי ע"פ זה אפשר שיש שני הסברים על הנאמר "ויעל על גזזי צאנו" (לח,יב): '"ויעל על גוזזי צאנו" - היה עולה שם תמיד להתנחם, שישים לבו בצאן וישכח רישו; והוגד לתמר כי הוא עולה שם בכל יום תמיד וארבה לו באחד הימים. או שהיה יהודה גדול בארץ והיו מתקבצים לו שם לעשות משתה בעת הגיזה כמשתה המלך, והיו העניים הולכים שם והוגד לה טרם עלותו' (רמב"ן). שאפשר שלפי הטעם שבא לרמז על עונשו של יהודה, זהו שעלה לשם להתנחם מצערו; ולפי הטעם שזה בא להקים את גזע המשיח לפני תחילת הגלות זהו שעשו לו משתה כמשתה המלך, כרמז לכבוד גילוי מלך מבית יהודה שממנו מגיע משיח בן דוד. אולי גם בנאמר על תמר שישבה על פתח עינים, מובא: '(בראשית לח, יד) "ותשב בפתח עינים", א"ר אלכסנדרי: מלמד שהלכה וישבה לה בפתחו של אברהם אבינו, מקום שכל עינים צופות לראותו' (סוטה י,א). שהכוונה למערת המכפלה (הרא"ם), או פתח אהל אברהם שהיה מכניס אורחים (המהרש"א). שזהו כנגד מעשה יהודה, שמערת המכפלה שם קבורים האבות (שניפטרו), ולכן זה מזכיר את היות יהודה אלמן שהלך לגוז צאנו כדי להשכיח צערו, שזה גם שמתו בניו; שקבר את אשתו ובניו. ואילו פתח אהל אברהם שהיה מכניס אורחים ומאכילם, זהו כנגד שיהודה עלה ועשו לכבודו משתה גדול ואכלו שם עניים. או שזה מראה על מחשבותיה (כנגד שני הגילויים, של חטא יהודה ושל הגאולה), שאם זה מערת המכפלה שם קבורים אבותינו, וזהו שלא רצתה לצאת מבית ישראל, ולכן אע"פ שיהודה חטא ובניו חטאו ומתו, בכ"ז רצתה להשאר בתוך עם ישראל, ולכן הלכה לפעול להשאר בזרע ישראל. ואילו אם ישבה בפתח אהל אברהם זה מרמז על שאברהם היה מאכיל אורחים ובכך מקריא את שם ה' בעולם (סוטה שם), שזה רמז שרצתה להיות קשורה להבאת הגאולה לעולם ע"י בנ"י ובפרט שבט יהודה, שלעתיד לבא כל העמים יקראו בשם ה'. (וראה עוד על מכירת יוסף וסיפור יהודה ב'תורת המקרא' "וישב" למרן פאר הדור הרה"ג שלמה גורן זצוק"ל זיע"א. וב'מעשי אבות - ב' 'סיפור יהודה וסיפור יוסף' למרן גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן זצוק"ל זיע"א).