"וישמע הכנעני מלך ערד ישב הנגב כי בא ישראל דרך האתרים וילחם בישראל וישב ממנו שבי. וידר ישראל נדר לה' ויאמר אם נתן תתן את העם הזה בידי והחרמתי את עריהם. וישמע ה' בקול ישראל ויתן את הכנעני ויחרם אתהם ואת עריהם ויקרא שם המקום חרמה" (במדבר כא,א-ג). '"וישמע הכנעני" – שמע שמת אהרן ונסתלקו ענני כבוד וכו', כדאיתא (בר"ה דף ג). ועמלק מעולם רצועת מרדות לישראל, מזומן בכל עת לפורענות. "יושב הנגב" – זה עמלק, שנאמר (במדבר יג) "עמלק יושב בארץ הנגב" ושנה את לשונו לדבר בל' כנען כדי שיהיו ישראל מתפללים להקב"ה לתת כנענים בידם, והם אינם כנענים. ראו ישראל לבושיהם כלבושי עמלקים, ולשונם לשון כנען, אמרו נתפלל סתם, שנאמר "אם נתון תתן את העם הזה בידי". "דרך האתרים" – דרך הנגב שהלכו בה המרגלים, שנאמר (שם) "ויעלו בנגב", ד"א דרך האתרים, דרך התייר הגדול הנוסע לפניהם, שנא' (שם י) "דרך שלשת ימים לתור להם מנוחה”' (רש"י). מקור דברי רש"י במדרש המובא בילקו"ש (רמז תשסד, אלא ששם מובא שגם לבושם היה ככנענים, וכנראה לרש"י היתה גרסה אחרת {ואכן כגרסת רש"י מובא ב"מדרש אגדה. בובר", במדבר כא,א [ג]} [גם במ"ר ובתנחומא מובא שהיו עמלקים, אבל לא מובא על שינוי לשונם]). (מהגמ' בר"ה [ג,א] משמע שהיו אלה כנענים ממש. אולם כבר התייחס לזה תוס' בד"ה 'וישמע'. ובפשטות י”ל שהיו שם גם כנענים וגם עמלקים). מניין לחז"ל שהיו אלה עמלקים ולא כנענים? בפשטות למדו זאת ממה שנאמר "מלך ערד ישב הנגב", והרי ידוע שהערד היא בנגב, אז מה בא לומר בזה? לכן למדו שבא לומר שהיו אלה יושבי הנגב המפורסמים, שזהו עמלק. אלא שבכ"ז קשה ממה שבמפורש נאמר כנענים, לכן דרשו שהיה להם קשר לכנעני, שזהו ששינו לשונם, ולכן כעין רמז "וישמע הכנעני" שנשמעו כמו כנענים. ועוד ששפה זה דבר שמייחד מאוד אומה, ולכן כיון ששינו לשונם זהו כעין שהם כנענים ממש (אולי לכן לא שינו גם את לבושם, כיון שגם לבוש מייצג אומה [אמנם פחות מלשון], ולכן לו היו משנים גם את לבושם היה אז מעמדם ככנענים ממש, ולכן אז היתה התפילה נגד הכנעני פועלת גם עליהם). אולי גם ראו רמז מזה שבנ"י קיבלו על עצמם להחרים את הערים, שלכאורה זה דבר שלא ראוי כ"ך לעשות (שיכולים ליפול בזה, כמו שקרה אצל יהושע עם עכן. וכן מובא בגמ' שה' אמר ליהושע שמעילת עכן כעין באשמתו כי לא היה לו להחרימה [סנהדרין מד,א: 'מה ת"ל "קום לך"? א"ל: אתה גרמת להם'. רש”י: 'אתה גרמת להם – שלא היה לך לאסור עליהם ביזת יריחו']), לכן למדו שכאן היה קשר לעמלקי שאותו יש להחרים, ולכן כאן זה היה ראוי (וכנראה השמידו מה שהיה של עמלקים, ושלל שלא היה שלהם – שכנראה היו שם גם כנענים [מעין סיחון שהיה איתם, והוא קשור לכנענים שמלך עליהם], או לפחות ממון ששייך להם, את זה הקדישו לגבוה. או שאמרו שאם יתברר שהם עמלקים אז יחרימו לגמרי, ואם יתברר שהם כנענים, אז יחרימו לגבוה). אולם לכאורה מדוע עשו רק חצי, שלבושם היה עמלקי ולשונם כנעני, מדוע לא שינו גם את לבושם לכנעני, שגם אז בנ”י היו מתבלבלים בתפילתם, שהיו מתפללים בטעות שינתנו הכנענים בידם? אפשר שאם היו משנים גם את הלבוש, אז היו נחשבים ככנענים לעניין שהיתה חלה עליהם התפילה. או שאמנם רצו לבלבל את בנ”י, אבל לא רצו להשפיל את כבודם, שיראו ככנענים, שנראה כאילו מתביישים במעמדם כעמלקים, ולכן השאירו את לבושם העמלקי (שכך שאר העממין שמסביב, היו רק רואים מרחוק, ולכן לא היו רואים את השינוי שעשו עמלקים, וממילא לא היו מביישים את אומתם [ולכן גם מובן מדוע לא עשו להיפך – לשנות את לבושם ולא את לשונם]). אולי אם היו משנים את הלבוש והדיבור, אז כשילחמו יכל היה לקרות שמישהו ידבר בעמלקית, מהרגלו מהבית, או שיראו אצל אחד בטעות לבוש עמלקי שלא הבחין בזה בעצמו, וכך יבינו שהם מחופשים. לכן עשו שיראו גם ככנענים וגם כעמלקים, וכך לא יצליחו להבין מה קורה כאן (שיתלבטו בנ"י מי הם, מהמחשבה שאם היו העמלקים מתחפשים, אז היו מתחפשים לגמרי ולא רק חצי. ולכן לא יוכלו בנ"י להכריע מי הם). אולי אפשר שעמלק היה בדעה שיש לבלבל את בנ”י בקדושתם, ולכן לו היו מתחפשים לכנענים לגמרי, אז היו נלחמים בהם במחשבה שזה מלחמת עזרת ישראל מיד צר, שזה חל גם על המלחמה בעמלק כשבא לילחם בנו. אבל עכשיו שלא יודעים האם הם כנענים או עמלקים, הם יהיו מבולבלים האם לכוון למצוות מלחמת עזרת ישראל מיד צר, או לכוון למצוות מחיית עמלק. שזה מתאים למהות עמלק להביא ספקות כדי לפגום בעשיית קדושה בעולם. אולם מדוע שינו דווקא את לשונם, ולא את לבושם (שהרי יכלו גם ללבוש בגדי כנענים, ולדבר עמלקית)? בפרט שקשה יותר לשנות דיבור מאשר לבוש, ולכן היו צריכים לעשות את הקל יותר, שזה לשנות את הלבוש ולא את הדיבור? אולי כיון שעמלק הם מצאצאי שם, וכנענים הם מצאצאי חם, אז הם נראים שונה, ולכן לא יכלו להתחפש לכנענים, שמיד היו רואים שיש סתירה בין הלבוש למראה שלהם, ולכן היו מבררים בינתיים מי הם, לפני שהיו מגיעים לילחם בהם. לכן שינו דווקא את לשונם, שאת זה היו מגלים רק כשהיו ממש לידם, ולכן אז כבר לא היה זמן להתחיל לברר מי הם, ונשארו בהלבטות האם הם מנישואי תערובת או שבכוונה כדי לבלבלם מנעו עצמם מלהיות בשמש כדי שיראו בהירים יותר, או שלקחו דווקא אנשים שנראים כעמלקים כדי להטעותם (ובכלל מכיון שזה מיד בתחילת הקרב, אז אין זמן אפילו לברר מהצד ההגיוני מי הם, ונשאר רק הספק). [ויש לזה רמז בילקו"ש (רמז תשסד) שאומר 'ראו צורת פניהם משל עמלק'. משמע שיש הבדל בין פרצוף עמלקי לפרצוף כנעני]. אולי אפשר שעמלק הוא נכד עשו, שנאמר לו “ועל חרבך תחיה" (בראשית כז,מ), כך שהצד החיצוני שלו מראה על מהותו שהתברך בכח, ואף היה עשו מזוהה אצל יצחק ע"י בגדיו (שלכן יעקב לקח את בגדי עשו כדי להטעות את יצחק), לכן את הבגד השאירו כדי שיהיה מראה שהם עמלקים – באי כח עשו. ומצד שני את הלשון שינו ללשון כנען, כרמז שלא יחול עכשיו הקול שמופיע בגילוי לעשו, שזהו קול יעקב, שלא יחול עכשיו כוחו של יעקב שפוגם בכחו של עשו: "הקל קול יעקב והידים ידי עשו" (שם,כב). '"הַקֹּל קוֹל יַעֲקֹב", כל זמן שקולו של יעקב מצפצף בבתי כנסיות ובבתי מדרשות, אין (בראשית כז, כב): "הַיָּדַיִם יְדֵי עֵשָׂו"' (פסיקתא דר"כ טו,ז). לכן לבוש עמלקי, וקול לא עמלקי (אלא כנעני). עוד אפשר שעמלק באו לילחם בישראל מכח חטא המרגלים ('"דרך האתרים" – דרך הנגב שהלכו בה המרגלים, שנאמר "ויעלו בנגב"' [רש"י]). לכן הלבוש הוא עמלקי, כרמז לדברי המרגלים: “עמלק יושב בארץ הנגב" (במדבר יג,כט) [שזה גם כמו שנאמר כאן "ישב הנגב”], כך שאמרו שראו שעמלק יושב בנגב, הרי שחטאם היה קשור בדברם על ראית עמלק, ולכן השאירו שיראו שהם עמלקים, שזה ע"י לבושם. מצד שני, כל דברי המרגלים היו כדי שלא ליכנס לארץ כנען, לכן את לשונם שינו ללשון כנעני, שבכך יעלו את חטא המרגלים, ויוכלו לנצח ע"י כך את ישראל. אולי לא שינו את בגדיהם, כיון שבכך בנ"י יראו מרחוק ויתחילו לפחד (כיון שבנ"י פחדו מהעמלקים), כך שיש סיבה טובה להשתמש בזה במלחמתם. אולי עמלק חשבו שכדי לבלבל את ישראל עדיף להשאיר את הבגדים, שזה יבלבל את בנ"י. כיון שיחשבו שאולי אלו כנענים שרק לובשים את בגדי עמלק כדי להפחידם, ולכן מדברים כנענית, או שאלו עמלקים שבאו לעזור לכנענים, ולכן בגדיהם עמלקים ולשונם כנענית כדי שיוכלו לתקשר עם הכנענים, שלהם באו לעזור, וכך יצא שבנ"י לא יוכלו לקבוע האם אלו עמלקים או כנענים, וישארו מבולבלים. אולי ניסו לרמוז בזה לבנ"י שעכשיו הסתלקו העננים (בעקבות מות אהרן), ולכן יכולים עמלק לילחם בהם, ולא רק לזנב בהם כמו שעשו לפני המלחמה הראשונה, שהסתלקות העננים כעין הסרת הבגד שמגן, ולכן עמלקים נרמזו בבגדם. והדיבור כנעני כרמז שכנען קולל להיות עבד, ולכן כעין רמזו שעכשיו מת אהרן שהיה מגן עליהם, ולכן עכשיו תפילתם לא תשמע, כמו עבד שלא יכול לבקש דבר מהמלך. כך גרמו שבנ"י יתלבטו מי הם, עמלקים או כנענים (ולא יוכלו להתפלל נגדם), וגם יפנימו שעכשיו הם לא מוגנים, ותשבר רוחם מלילחם (כך שמיד יברחו, ולא יתפללו וילחמו). אולי גם שינו את הלשון ולא הבגדים, כעין לרמז שלהבדיל ממלחמת עמלק הראשונה שהיתה על ריפיון מהתורה ('אחרים אומרים: אין רפידים אלא רפיון ידים, לפי שרפו ישראל ידיהם מדברי תורה, לכך בא שונא עליהם' וכו' [מכילתא שמות יז,ח (מסכתא דעמלק,א)]), כאן לא רפו מד"ת, ולכן כאן אין עמלק מגיע כמו פעם שעברה על חוסר בלימוד תורה, ולכן הדיבור (שרומז על ד"ת) אינו של עמלק. אולם הלבוש כן עמלקי, כרמז לגוף (שהלבוש מכסה את הגוף), שרמז שבא לילחם מכח מותו של אהרן. אולי אם היו משנים רק את לבושם (ולא דיבורם), בנ"י היו מבינים שאלו עמלקים ששינו לבושם, כיון שעמלק בטבעם רודף להזיק לבנ"י ('אמר ר' ברכיה: למה נקרא שמו עמלק? עם לק, שבא ללוק דמן של ישראל ככלב' [תנחומא בובר "יתרו" סימן ד]), ולכן היו מבינים שזה תחפושת, שהרי עובדה שמדברים כעמלקים. אבל עכשיו ששינו את דיבורם, לשנות שפה זה דבר מאוד קשה, ולכן זה עומד במשקל גדול נגד כל מחשבה שהם עמלקים. בכך זה יוצר בלבול, האם הם עמלקים, שהרי עובדה שלבושם כעמלק וזה מתאים להם מאוד לבא לילחם, או שהם כנענים שהרי עובדה ששפתם ככנענים, וכך תתבלבל תפילתם. אולי גם עמלק בטבעו בא לערער את האמונה בה', ולכן שינו את שפתם ולא בגדיהם, כדי לומר שמה שנראה מהמלחמה הזו זה מעשה שמערער את האמונה בה' (שכאילו לא מגן על בנ”י), ולכן זה נרמז בבגדם שמראה שהם עמלקים, וזהו ייצוג מעשיהם בעולם (כמו בגד שמרמז על האדם שלובשו). מצד שני דיברו ככנענים, משום שעכשיו טענתם הרישמית היא שיוצאים לילחם כדי להרחיק את בנ"י מארץ כנען, שזה רק מצד דיבורם – טענתם, ולכן הדיבור הוא כנעני.