כשיעקב חזר לכנען, הוא שלח שליחים להר שעיר, להודיע לעשיו על שובו (בראשית לב ד). למראה השליחים החמושים היטב, עשיו הבין כנראה שיעקב צבר עושר ועוצמה. 

השליחים דיווחו ליעקב שעשיו בא לקראתו עם ארבע מאות חמושים. לעומת זאת, כשאברהם ויצחק הלכו לעקדה, התלוו אליהם שני נערים בלבד; כשיצחק שלח את יעקב לחרן, הוא יצא לבדו; וגם כשיוסף יצא לשכם, איש לא התלווה אליו. ייתכן שעשיו חשש תמיד לחייו, כי בניגוד לשאר האבות, אלוהים לא הבטיח לו להגן עליו.  

עשיו הפגין עוינות וזלזול כלפי יעקב. לא נאמר שעשיו הביא את בניו ונשותיו למפגש המשפחתי.  

ייתכן שעשיו היה מודע שמגיע לו וליעקב רכוש מלבן: ירושת תרח לאברהם, שאברהם לא קיבל מאביו, וירושת רבקה מבתואל, כיוון שהיא לא קיבלה נדוניה בנישואיה. עשיו לא האמין שיעקב הקטן והחלש יצליח לרכוש ארבע נשים ולהוליד ילדים.[1] עשיו כנראה סבר שיעקב התעשר אך ורק מירושות. עשיו בא לדרוש את חלקו ברכושו של יעקב: מחצית מהרכוש שיעקב הביא מחרן, וחשב שיעקב ישתכנע לוותר, למראה חייליו ועצמתו.

לכן, כשיעקב חילק את מחנהו לשניים, עשיו חשב שיעקב מתכוון לתת לו את אחד המחנות, ואין צורך במלחמה.  

יעקב הכין מערך מלחמה גאוני נגד עשיו שמנע מעשיו להתקיף. יעקב גם שלח מנחות לעשיו כדי לרכך אותו. עשיו סרב לקבל את המנחה, והתכוון לתבוע את המגיע לו. אולם אחרי שגילה שיעקב התעשר מנדוניית נשותיו, ולא מירושות, והבין שהוא לא עתיד לקבל חצי מרכושו של יעקב, עשיו הפגין כלפי יעקב כבוד מהול בחשד, ואמר: "יְהִי לְךָ אֲשֶׁר לָךְ" (בראשית לג ט). כלומר: 'הסתפק רק במה שמגיע לך. אם אגלה בעתיד שחלק מרכושך הוא נדונייתה של רבקה, אבוא לתבוע את חלקי בכוח.'

[1] עשיו לא הכיר בנשים ובילדים שהשתחוו לו כבני משפחתו של יעקב, ושאל בזלזול: "מִי אֵלֶּה לָּךְ?" (בראשית לג ה). ייתכן שעשיו חשב שגם הנשים והילדים הם מתנת פיוס מיעקב אליו.