"יששכר חמר גרם רבץ בין המשפתים. וירא מנחה כי טוב ואת הארץ כי נעמה ויט שכמו לסבל ויהי למס עבד" (בראשית מט,יד-טו). '"יששכר חמור גרם" מה חמור זה גרמיו ברורין כך היה תלמודו של יששכר ברור עליו. "רובץ בין המשפתים" אלו שלשה שורות של תלמידי חכמים שהן יושבים לפניהם. "וירא מנוחה כי טוב" זו התורה, שנאמר (משלי ד) "כי לקח טוב נתתי לכם". "ואת הארץ כי נעמה" זו התורה (איוב יא) "ארוכה מארץ" וגו'. "ויט שכמו לסבול" עולה של תורה. "ויהי למס עובד" אלו מאתים ראשי סנהדראות שהיו משבטו של יששכר וכו'. ד"א: "יששכר חמור גרם" מדבר בארצו, מה חמור זה נמוך מכאן ונמוך מכאן וגבוה באמצע, כך בקעה מכאן ובקעה מכאן והר מכאן. "רובץ בין המשפתים" אלו ב' בקעות בקעת פסלן ובקעת יזרעאל. "וירא מנוחה כי טוב" זו תנעם. "ואת הארץ כי נעמה" זו נעים. "ויט שכמו לסבול" עולה של ארץ ישראל. "ויהי למס עובד" רבי אלעזר ורבי שמואל בר נחמן; רבי אלעזר אומר: כל השבטים הניחו יתירות, ושבטו של יששכר לא הניח יתירות. רבי שמואל בר נחמן אמר: אף שבטו של יששכר הניח יתירות, אלא שהיו בעלי מסים. א"ר אסי: הם מעלה מסין היו כמו שנשתעבדו. ד"א: "יששכר חמור גרם" פרותיו (פירותיו) של יששכר גסין היו, והיה שבטו של יששכר נוטל מהם ומפרש בים, והיו אומות העולם רואין אותן ומתמיהין עליהם. והיו אומרים להם ישראל: על אלו אתם מתמיהין?! אלו הייתם רואים לאדוניהם של אלו עוסקין בתורה היה לכם להתמה עליהם, והרבה גרים היו באים ומתגיירים' (ב"ר צח,יב). (ראה 'מעשי אבות - ב', 'ברכת יעקב ליששכר – מסירות לתורה ולא"י', למרן גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן זצוק"ל זיע"א). חז"ל מסבירים את ברכת יעקב ליששכר על מעלת לימוד התורה של יששכר, ועל ארצו של יששכר (שמרמז על ארצו ועל מעלת ישוב א"י שלו שכבש הכל שלא כשאר השבטים). בפשטות למדו כך או כך ששניהם נכונים, אולם בעומק יש קשר בין שני הדברים, כיון שעיקר התורה היא בא"י (ספרי "עקב", מג) לכן גם החיבור בלימוד של התורה בארץ היא במעלה מיוחדת: '"אשר שם הזהב”, אלו דברי תורה, שהן נחמדין מזהב ומפז רב . "וזהב הארץ ההיא טוב”, מלמד שאין תורה כתורת א"י ולא חכמה כחכמת א"י. "שם הבדולח ואבן השוהם" וגו', מקרא משנה ותלמוד ותוספתא ואגדה' (ב"ר טז,ד), ולכן יששכר שמחובר במיוחד לא”י יש בו גילוי מיוחד בתורה. אולם אפשר יותר מזה, שביששכר יש גילוי של א”י בתורתו, שיש בו את מעלת תורת א”י. שהלימוד הוא תיקון הכלל: 'כל מה שהוא שגור ביחש של תורת חוץ לארץ במובן הפרטי, עולה הוא בערך תורת ארץ ישראל למובן כללי. תורת חוץ לארץ עוסקת בתקון הנפש הפרטית, בדאגתה לחומריותה ורוחניותה, לזיכוכה והתעלותה בחיי שעה וחיי עולם. אבל רק בתור נפש פרטית. לא כן תורת ארץ ישראל. היא דואגת תמיד בעד הכלל, בעד כללות נשמת האומה כולה' (אורות התורה, יג). לכן נאמר על תורתו של יששכר: "ומבני יששכר יודעי בינה לעתים לדעת מה יעשה ישראל ראשיהם מאתים וכל אחיהם על פיהם" (דה"י א יב,לג) [כמו שמביא המדרש: '"ויהי למס עובד" אלו מאתים ראשי סנהדראות שהיו משבטו של יששכר וכו''], שמודגש "וכל אחיהם על פיהם", שהם לא מתייחסים בתורתם רק לפרטים, אלא יש להם תורה כללית שמתייחסת לכלל כולו לכל "ישראל", “כל אחיהם על פיהם". לכן מודגש בפס' ענייני עיבור השנה ('… מפני שהיה בן תורה, הה"ד (ד"ה א יב): "ומבני יששכר יודעי בינה לעתים”. מה "לעתים”? … רבי יוסי בן קיצרי אמר: לעבורים' [ב”ר עב,ה]. וכן מובא בפרש”י על “למס עובד”), שהיו מקפידים שייעשה עיבור השנה דווקא בא”י (ברכות סג,א-ב), כך שמדגיש על הקשר של התורה וא”י. אולי זה נרמז בשמו של יששכר: 'י-שש-רך', שי' מרמז על התורה שנתנה בעשרת הדברות (שכל התורה גנוזה בעשרת הדברות [יר' שקלים ו,א]), ושש מרמז על התושב”ע (ששה סדרי משנה) שמפרט את התורה לפרטיה למעשה, שכך גם כעין מוציא מהדברות שזה הכללי שבכללי (שהתורה גנוזה בהם ולא נאמרו במפורש תרי”ג המצוות) את כל התורה לפרטי פרטיה (שזהו התושב”ע שלומד ומדייק בתורה עד להלכה למעשה) [ולכן נאמר 'שש' ולא האות ו' להדגיש את הפירוט הגמור], וכל זה קשור ל'רך' שזהו הגילוי של ת”ח של א”י, שרכים ונעמים זה לזה בהכלה, להבדיל מת"ח של חו”ל: 'א"ר אושעיא: מאי דכתיב (זכריה יא, ז) "ואקח לי (את) שני מקלות לאחד קראתי נועם ולאחד קראתי חובלים"? נועם אלו ת"ח שבארץ ישראל, שמנעימין זה לזה בהלכה. "חובלים" אלו ת"ח שבבבל, שמחבלים זה לזה בהלכה. (זכריה ד, יד) "ויאמר (אלי) אלה [שני] בני היצהר העומדים" וגו' "ושנים זיתים עליה”. "יצהר", אמר רבי יצחק: אלו ת"ח שבא"י, שנוחין זה לזה בהלכה כשמן זית, "ושנים זיתים עליה" אלו ת"ח שבבבל שמרורין זה לזה בהלכה כזית' (סנהדרין כד,א). בנוסף, רכים בלימוד תורה, אבל לא בדבר אחר, שבכיבוש הארץ התחזקו וכבשו הכל (וזהו יששכר - 'יש שרך' יש פעמים שהוא רך ויש פעמים שהוא קשה), כעין דוד שנאמר עליו שבלימוד תורה היה מרכך את עצמו כתולעת ובמלחמה היה מתחזק כעץ: '"הוא עדינו העצני", כשהיה יושב ועוסק בתורה היה מעדן עצמו כתולעת, ובשעה שיוצא למלחמה היה מקשה עצמו כעץ' (מו"ק טז,ב). אולי זה מרומז ב"ואת הארץ כי נעמה ויט שכמו לסבל", שכיון שראה את הארץ שהיא טובה לכן נטה שכמו לסבול עול תורה, שראה את הטוב של תורת א"י (וכן "ואת הארץ כי נעמה" פרושו שהארץ עושה פירות [אונקלוס]; ויותר מזה, הפירות שמנים [תרגום ירושלמי]. שזהו כרמז שהארץ מוציאה פירות שמנים ומשובחים במיוחד שזהו [בגילוי של תורה, שזה הנרמז בברכה] תורת א"י). המעלה הזו של תורת א"י משפיעה לקידוש השם בצורה השלמה והאמיתית (לעומת תורת חו"ל שהיא תורה מצומצמת ולכן יחסית כמעט שלא משפיעה בקידוש ותיקון העולם), ולכן זה התגלה בקידוש השם שנעשה ע"י הפירות של יששכר, שהיה מראה את השגחת ה' בעולם (שלכן היו עובדים מעט וזה היה מתברך, וכך פירותיהם היו משובחים ביותר), וכך היה מגלה שם ה' בעולם, כמו שאמרו לגוים על הפירות והם היו באים ומתגיירים, שכל זה קשור לפירות הארץ עם התורה, שזה בעצם גילוי של תורת א"י.