"ויהי בעת ההיא וירד יהודה מאת אחיו" (לח, א)

מעשה יהודה ותמר נכתב באמצע סיפור מכירת יוסף, ומכאן שיש קשר ביניהם.

ראשית, כל המעשה הוא עונש ליהודה על חלקו במכירת אחיו. העובדה שראובן התכוון להציל את יוסף מהבור (כמו שכתוב "וישב ראובן אל הבור" - לז, כט), מראה שדבר זה היה אפשרי, ואם כן גם יהודה היה צריך לנסות להצילו לגמרי, ולא רק להצילו ממוות ע"י מכירתו כעבד. וכך אומר רש"י כאן, שאחיו הורידוהו מגדולתו בטענה "אילו אמרת להשיבו היינו שומעים לך". ועוד, שיהודה רצה להציל את יוסף ממוות בבור ע"י מכירתו לעבדות, ובכך, בעצם, מנע מראובן להציל את יוסף לגמרי. עקב כך נענש יהודה מידה כנגד מידה:

1. יעקב היה אבל על בנו בעודו בחיים, וגם יהודה היה אבל על בניו, ער ואונן, בעודו בחיים.

2. עקב קנאה ושנאה בין האחים של יוסף, נמסר ליעקב שיוסף מת. ובמקביל, עקב הקנאה והשנאה בין בני יהודה, אונן לא רצה להקים זרע לער אחיו, ואונן מת.

3. יהודה אמר: "מה בצע כי נהרֹג את אחינו... וידֵנו אל תהי בו כי אחינו בשרנו הוא" (לז, כו-כז). מהלשון 'מה בצע' משתמע שהוא לא ראו את חשיבותו של אחיו. ובמקביל אצל בני יהודה, אונן לא ראה חשיבות להקים לאחיו שם: "לבלתי נתן זרע לאחיו" (לח, ט).

4. יהודה נפל קרבן למרמה של תמר שהתחזתה בבגדה למישהי אחרת, עונש על מעשה המרמה שעשו אחי יוסף ליעקב עם הבגד של יוסף.

שנית, מעשה תמר בא לרמוז ליהודה לגבי מעשה יוסף.

אחי יוסף גזרו דין מוות על יוסף, כאילו היו בית דין. כמו כן, יהודה גזר דין מוות על תמר. אבל אח"כ ראה שטעה, ושדווקא הוא גרם לה עוול פעמיים - שלא נתן אותה לבנו שֵלה, ושגזר עליה מוות. זה בא לרמוז ליהודה שגם בעניין יוסף  טעה פעמיים - ביחסו ליוסף, ובגזר דינו.

זאת ועוד: בענין יוסף, הקנאה והשנאה של האחים עצמם גרמו להם לא להבין נכון את חלומות יוסף, ולהגיב לנבואת יוסף שלא כראוי, ומתוך כך - למוכרו כעבד. בעניין תמר, יהודה עצמו גרם לאבלה, עקב חששו לחיי בנו שלה, ועקב תאוותו או בדידותו שהביאו אותו לשכב עם תמר בחושבו שהיא זונה. כשיהודה ראה שתמר צדקה, ולא רק שצדקה אלא ש"צדקה ממני" - שיהודה גרם לבעיה, היה להבין שגם במעשה יוסף, לא רק שהוא טעה, אלא שהבעיה נבעה ממנו ומאחיו ולא מיוסף.

הקבלה נוספת היא בזה שבשתי הפרשיות מתערב ה' בבחירה החופשית של האדם:

יוסף אומר לאחיו "לא אתם שלחתם אותי הנה כי האלקים" (מה, ח), כלומר, שה' דאג לכך שהאחים ימכרו את יוסף. כמו כן, הבחירה נלקחה מיהודה כדי שיבוא על תמר (ראה בפירוש על לח, טז - https://www.shoresh.org.il/hidush/hidush.asp?id=1161).