הנחת תפילין בחול המועד
א) נחלקו השו"ע והרמ"א בעניין הנחת תפילין בחול המועד, (סימן לא) לדעת השו"ע אין מניחים תפילין בחול המועד, משום שכשם ששבתות וימים טובים נקראים אות- כך חול המועד נקרא אות, משום שבפסח נוהג דין אכילת מצה, ובחול המועד סוכות נוהג דין ישיבה בסוכה.
דעת הרמ"א שחוה"מ חייב בתפילין, שאינם קרויים אות.
ומנהג ארץ ישראל בימינו כדעת הגר"א שלא להניח תפילין חול המועד. (מעשה רב, קעד.)
ב) ויש לעיין מה הדין באדם שאביו מניח תפילין, ועלה לארץ ישראל שם נוהגים שלא להניח תפילין, וכן מה הדין באדם שהיה רגיל להניח תפילין בחו"ל ועלה לא"י , ובא"י הרי לא מניחים תפילין, מה ינהג.
בספר "ביצחק יקרא" הובא בשם הרב אויערבך זצ"ל שאדם שהיה רגיל להניח תפילין בחו"ל בברכה ועלה לארץ, ימשיך להניח, ונראה לומר שדבריו הם רק כאשר דעתו לחזור למקומו, אבל אם דעתו להישאר בארץ, לא יניח תפילין.
ובאגרות משה או"ח ח"ד סימן קה, דן באדם שבא לארץ ישראל , ובארץ ישראל אין נוהגים בהנחת תפילין בחול המועד, האם יכול להמשיך ולהניח תפילין, וכתב שרשאי לנהוג כמנהג ארץ ישראל שלא להניח תפילין, וזה כמו מה שבארנו בדעת הגרש"ז אויערבך זצ"ל שאם דעתו להישאר בארץ- לא יניח תפילין.
אלא שהוסיף האגרות משה שאם ירצה בכל זאת להניח תפילין מספק רשאי, היות שיש רבים הסוברים שגם לאותם דעות שאין מניחים תפילין בחול המועד- מכל מקום אין איסור, ומכיון שאין איסור- יכול להניחם בצנעא ובלא ברכה.
ואמנם יש לציין, שיש הסוברים שבחול המועד לא רק שלא חיבים להניח תפילין, אלא שאסור להניח תפילין, ואם אכן כך- אז אפילו בצנעא יכולה להיות בעייה בהנחת תפילין.
ג) מה הדין אם מתפלל בבית כנסת שנוהגים להניח בו תפילין , והוא אינו נוהג להניח תפילין ??
לא ישנה ממנהג המקום, ובשד"ח מובא שהיו גדולים שכאשר הגיעו לבית כנסת שבו נוהגים להניח תפילין- הניחו תפילין ללא פרשיות כדי שלא לשנות ממנהג המקום.
ד) יש מחלוקת מה הטעם לפטור הנחת תפילין בחול המועד-
לשיטות שאיסור מלאכה בחול המועד הוא מן התורה- אין להניח תפילין בחול המועד היות שאיסור המלאכה הוא ה "אות" הפוטר מן התפילין.
לשיטות שאיסור מלאכה בחול המועד אינו מן התורה -אין להניח תפילין בחול המועד לא משום איסור עשית המלאכה, אלא משום שיש כאן "אות" אחר- בפסח- מצוות אכילת מצה, בסוכות- מצוות ישיבה בסוכה.
ה) לשיטות שה "אות" בחול המועד הוא איסור עשית מלאכה- פשוט שגם אדם שנאלץ לעבוד בחול המועד -פטור מהנחת תפילין, וכן לשיטות שה "אות" בחול המועד הוא מצוות ישיבת סוכה- פשוט שגם הולכי דרכים ומצטער שפטורים מן הסוכה- פטורים מהנחת תפילין, והטעם הוא- שהקדושה של הימים הללו קיימת מצד עצמה, גם אם אדם מסויים באופן אישי אינו חייב במצוות התלויות בהם.