לפי חז"ל, שכחת שר המשקים את יוסף היתה עונש ליוסף, על חוסר בטחונו בה', בכך שסמך על שר המשקים לעזור לו. פירוש זה קשה, שהרי ייתכן שיוסף הבין שזוהי חוליה בשרשרת האירועים שיביאו להגשמת חלומותיו, שבזכות זה שהוא פותר חלום לאיש שמשרת כל יום את המלך פרעה, הוא יגיע לקירבת פרעה; ואין בכך עבירה של הסתמכות על אדם.

אפשר למצוא סיבות נוספות לשכחתו:

(א) כדי שחלומותיו של יוסף יתגשמו, וכדי שיחזרו בתשובה שלמה, האחים היו חייבים לבוא למצרים ולהשתחוות ליוסף. דבר זה היה יכול להתקיים רק אם זהותו של יוסף לא תיוודע. אבל יוסף סיפר לשר המשקים שהוא נגנב מארץ העברים, ואולי אף סיפר לו (במשך שהותם המשותפת הממושכת בבית הסוהר) שנמכר ע"י אחיו וכו'. אילו שר המשקים היה מספר לפרעה על יוסף עם הפרטים הללו, זהותו היתה עלולה להתגלות. לכן היה צורך ששר המשקים ישכח את סיפורו של יוסף.

ייתכן ששני הטעמים נכונים, ו'לא זכר' היה עונש ליוסף, ו'וישכחהו' היה מהסיבה שהסברנו.

אפשר לצרף את שני ההסברים בדרך אחרת: כשיוסף סיפר שנגנב מארץ העברים, סיפר לו גם שנמכר ע"י אחיו, והיתה בכך הוצאת דיבה רעה על אחיו (ולא היה צורך שיספר פרט זה), והראה בכך שהוא ממשיך במידתו הרעה של "ויבא יוסף את דיבתם הרעה אל אביהם" (לז, ב); ועל זה נענש יוסף שנשאר שנתיים בבית הסוהר, עד שיספיק לשכוח את פרטי הסיפור. בכך יש תשובה לשאלה, שאם השכחה היתה רק כדי שלא תיוודע זהותו של יוסף, די היה שישכח את הפרט של מכירת האחים בלי שאר הסיפור. זה ששכח גם את שאר הסיפור היה עונש ליוסף כאמור.

(ב) כדי לספר את סיפור יוסף לפרעה, שר המשקים היה חייב להזכיר לפרעה את חטאיו שלו, כמו שאמר: "את חטאי אני מזכיר היום" (מא, ט), ודבר זה עלול היה לסכן אותו. לכן הוא לא הזכיר את יוסף לפרעה. הסיכון אף גרם לו, בתת המודע שלו, ממש לשכוח את בקשת יוסף. הוא הזכיר את יוסף לפרעה רק כשהיה יכול לעשות זאת תוך כדי שהוא מספק לפרעה מידע שיועיל לו, שפרעה נזקק לפותר חלומות, כך שאיזכור חטאיו לא סיכן אותו.

אפשר לצרף הסבר זה להסבר שיוסף נענש בזה: למעשה, יוסף ביקש משר המשקים לסכן את עצמו, וזאת בקשה לא ראויה, ועל כך הוא נענש בכך שהשר 'שכח' אותו, עונש שהוא תוצאה טבעית מהחטא.

אפשר שהיה כאן גם עונש על כך שלא עזר לשר האופים שנגזר עליו למות, לשנות את רוע הגזירה (אבל להלן, על פסוק מא, לג, נסביר מדוע יוסף לא נתן לו שום עצה להינצל).

(ג) שר המשקים עשה זאת מתוך רשעות, מתוך שנאה לעברים. רק כשהדבר היה לטובתו, לעזור לפרעה בפתרון חלומו (שאולי חשב שפרעה יתגמל אותו על כך),  הזכיר את יוסף.

לפי הסבר זה, לא היתה זו שכחה במובן הרגיל, שהרי הוא באמת זכר, אלא "לא זכר" פירושו שלא הזכיר אותו כפי שיוסף ביקש (ויש רמז לכך בדברי שר המשקים לפרעה, כאשר הזכיר את יוסף: "את חטאי אני מזכיר היום" - מא, ט). עוד מצאנו "זכירה" במובן של עשיית מעשה, בפסוק: "ויזכר אלקים את נח" (ח, א); וגם כאן הכוונה היא ששר המשקים לא עשה את המעשה שיוסף ביקש ממנו - לומר לפרעה את מצבו. גם "וישכחהו" לפי זה הוא השכחה אקטיבית, במובן של "שישב ויסירם מליבו" (אבות פ"ג מ"ח).

(ד) אילו שר המשקים היה מספר לפרעה מיד על פתרון החלומות שיוסף פתר להם בבית הסוהר, הדבר לא היה מביא תועלת ליוסף, שהרי אין סיבה לפרעה לרחם עליו - הרי כל אדם שנמצא בבית סוהר חושב שלא מגיע לו להיות שם.

יתר על כן: הדבר היה עלול אף לסכן את יוסף: איזו חוצפה היא מצד אסיר-עבד לטעון שהוא יודע מה יחליט פרעה לעשות עם שריו, שעה שיתכן שאף פרעה עצמו טרם החליט על כך! ועוד לטעון שזה בא אליו מה'! פרעה היה עלול להוציא אותו להורג בגלל חוצפתו.

ומדוע יוסף לא חשב על סכנה זו? ייתכן שלא היה מודע לכך שאחרים מתייחסים אליו כגאוותן, כפי שרואים מכך שסיפר את החלומו לאחים ולא צפה את תגובתם. ועוד, הוא ביקש משר המשקים רק לספר לפרעה שיש עבד הכלוא על לא עוול בכפיו, ולא התכוון לבקש ממנו לספר על החלומות; ולא העלה על דעתו שאולי שר המשקים יספר לפרעה גם על החלומות, וזה עלול לסכן אותו.

כדי למנוע סכנה זו מיוסף, השכיח ה' משר המשקים את בקשת יוסף.

רק אחרי שפרעה חלם את חלומותיו, הגיע הזמן ששר המשקים יספר לו על יוסף. הרי פרעה הבין שחלומותיו נועדו לתת לו מסר כלשהו, ותיאר לעצמו שיש מישהו שיכול לפתור את חלומותיו כדי להבהיר מהו המסר. לכן, כששמע על הפתרונות של יוסף לחלומות השרים, הוא הבין את זה כיד ה', ולא כגאווה מצד יוסף. עכשו, דווקא העובדה שיוסף ידע מה פרעה עתיד להחליט, הראתה שהוא מתאים לפתור את חלומות פרעה. דווקא אז היתה תועלת בכך ששר המשקים יזכור את יוסף ויזכיר אותו לפרעה.