המהר"ל ב"נצח ישראל" פרק ח' כותב: "אמר שלמה ע"ה (קהלת ג): "לכל זמן ועת לכל חפץ תחת השמים" וזה שאמרו חכמים (אבות ב): "אין לך אדם שאין לו שעה", כי במה שהוא מציאות מיוחד בעולם יש לו זמן מיוחד לו וכל המציאות הוא תחת הזמן וכמו שהוא מציאות מיוחד בפני עצמו כן יש לו זמן בפני עצמו, כי הזמן - בו הויית הנמצאים". המהר"ל מדגיש שיש משמעות מיוחדת לזמני המאורעות. כשם שיש משמעות לאדם ולמאורע כך יש משמעות לזמן בו מתרחשים הדברים, כפי שכל המציאות היא תחת הזמן.

ידוע שראשי התיבות של אייר הם "אני ה' רופאך" – האם יש שייכות מהותית בין רפואה לחודש אייר?
חז"ל במדרש ממשילים את עם ישראל היוצא ממצרים לבן מלך שמתרפא ממחלתו הקשה ואביו נמנע מלשלוח אותו לבית הספר עד שיחלים ויראה זיוו (חודש אייר הוא חודש זיו בתנ"ך) – כך לאחר שעבוד מצרים והיציאה לחרות יש 50 ימים של ספירת העומר שרובם הם בחודש אייר שכולו ספירה. ז"א שחודש אייר כולו הוא רפואה והחלמה, ראשית כל - של האומה בכללה, נפשית ופיזית, בדרך להתעלות הרוחנית בחודש סיוון. חודש אייר הוא עיקר זמן ההצלחה של עם ישראל (ר' אברהם חמאווי, מגדולי חכמי חלב לפני 150 שנה, בספרו 'ימלט נפשו'). תקופת ההחלמה היא רגישה מטבעה ויש סכנה קלה, לכן יכולה להיות נפילה ואבלות, כמו שהיה בימי תלמידי ר' עקיבא וכשלון מרד בר כוכבא. במקור, ימי העומר הם ביסודם ימי שמחה ומעין חול המועד בין פסח לשבועות (רמב"ן פרשת אמור).

מה קרה בימי תלמידי ר"ע? באגרת רב שרירא גאון כותב שהיה שמד על תלמידי ר"ע – הכוונה שמתו במרד בר כוכבא. בגמרא (יבמות ס"ב) כתוב שמתו ב'אסכרה' שפירושה בערבית 'צבא' (כעונש, במקום החרב, ה'אסכרה' מתבטאת כמחלה המגיעה לגרון), בין גבת לאנטיפרס – אזור הקרבות וכולן מתו בפרק אחד במלחמת מצווה, מפני שלא נהגו כבוד זה לזה וממילא מתו בשדה הקרב. הצרה היתה של כל העם ובזמן שפסקה המלחמה נגמרים מנהגי האבלות.

ראשי תיבות נוספים לאייר מביא החת"ס מדברי דוד המלך בתהלים: "אויבי ישובו יבושו רגע" - גבורה וניצחון על האויבים. ניסן הוא החודש של עם ישראל – תחילת התנהלות ישראל כעם עצמאי. סיוון הוא החודש של מתן תורה. אם כן, יש לנו עם ישראל ותורת ישראל אח"כ, ומה חסר באמצע? א'רץ י'שראל י'ר'ושלים – ראשי תיבות אייר! בדורנו אנו יכולים לראות בצורה ברורה יותר כיצד מתבטא מהותו החיובי של החודש והימים חוזרים עם הזמן למקוריותם.

חודש אייר בהיסטוריה היהודית הנו חודש של בניין וגבורה מצד עם ישראל;

בתחילת ספר "במדבר": "וידבר ה' אל משה במדבר סיני באהל מועד באחד לחדש השני בשנה השנית לצאתם מארץ מצרים לאמר: שאו את ראש כל עדת בני ישראל למשפחתם לבית אבתם במספר שמות כל זכר לגלגלתם: מבן עשרים שנה ומעלה כל יצא צבא בישראל תפקדו אתם לצבאתם אתה ואהרן" – הקמת הצבא היהודי הראשון הייתה בר"ח אייר, ולשם מה ? מפרש הרשב"ם במקום: "לפי שמעתה צריכים לבוא לארץ ישראל ובני עשרים ראויים לצאת בצבא המלחמה שהרי בעשרים בחודש השני הזה נעלה הענן כדכתיב בפר' בהעלותך וכתיב שם: נוסעים אנחנו אל המקום וכו' ולכך ציווה הקב"ה בתחילת חודש זה למנותן" - הכניסה הראשונה של עם ישראל לארץ הייתה צריכה להתחיל באייר בשנה השניה במדבר.
גם מלחמתם הראשונה של ישראל עם עמלק במדבר - היתה בחודש אייר, מיד אחרי צאתם ממצרים ולפני מתן תורה.

במלכים א פרק ו: "ויהי בשמונים שנה וארבע מאות שנה לצאת בני ישראל מארץ מצרים בשנה הרביעית בחדש זֽו הוא החדש השני למלך שלמה על ישראל ויבן הבית לה'" וכן בדברי הימים ב פרק ג: "ויחל לבנות בחדש השני בשני בשנת ארבע למלכותו" – בית המקדש הראשון התחיל להבנות באייר.

בעזרא פרק ג: "ובשנה השנית לבואם אל בית האלהים לירושלם בחדש השני החלו זרבבל בן שאלתיאל וישוע בן יוצדק ושאר אחיהם הכהנים והלוים וכל הבאים מהשבי ירושלם ויעמידו את הלוים מבן עשרים שנה ומעלה לנצח על מלאכת בית ה'" – בית המקדש השני מתחיל להווסד מחדש בחודש אייר בחזרה מגלות בבל.

בנוסף, החג היחיד המצוין בתורה, שחל בדרישת ישראל הוא פסח שני החל באמצע החודש ואח"כ ל"ג בעומר שהוא גילוי סתרי תורת הסוד במגמת הגאולה.

אייר – חודש הגבורה היהודית – בבחינת "אתערותא דלתתא" , לעומת ניסן שהוא בחינת ה"חסד" - "אתערותא דלעילא".