מצוות שמחה בחגים נילמד מהנאמר בסוכות "ושמחת בחגך" ולא מובן מה המיוחד בסוכות שבו דווקא נאמר השמחה?- והנה גם על א"י נאמר עניין שמחה כמו שמביא האור החיים על "והיה כי תבוא" שאין שמחה אלא בא"י, וסוכות וא"י קשורים זה בזה (ויש למו"ר גדול הדור הרה"ג חיים דרוקמן שליט"א שיעור שבו מראה על כמה קשרים בניהם) והנה מה הקשר בניהם?- שניהם חלים על חלקו השלם הגשמי של האדם, שיש מצוה בסוכות לחיות חיים טבעיים (תשבו כעין תדורו) כמו בא"י, והנה כיצד באה שמחה לאדם?- הדבקות בה' גורמת לשמחה, ולכן על שלא עבדו את ה' בשמחה ובטוב לבב באה גלות, שזה עניין הפוך מא"י שהיא מקום דבקות בה'. אולם מדוע זה מביא שמחה?- והנה בדומה לשמחה יש צחוק שזה תגובה של שמחה, ועל "לצחק" יש 2 פרושים: גילוי עריות ורצח. מדוע?- אלא שהטבע הוא דבר זמני חולף, ולכן בא לאדם צער על עצמו שמתכלה, ולכן המעשים הרעים של שמחה קשורים בהרחקת הכליון, וזהו עריות שבו עושה פעולה של המשכיותו בעולם ע"י צאצאיו, ורצח שבו מרגיש עצמו יותר עמיד בקיומו ביחס לאחר שנירצח. לכן גם סוכות וא"י יש עניין של שמחה, שבהם הגשמי כולו מתקדש, כל המציאות החומרית נעשית לקדושה נצחית, ולכן בו נעוץ השמחה, ולכן כשדבקים בה' שהוא נצחי באה שמחה מהדבקות בעצם ה' הנצחי, וגם מהקדושה שמרוממת את הגשמי החולף ונותנת לו מימד נצחי, ושיאו זהו הסוכות וא"י. לכן ניקרא סוכות 'צילא דמהימנותא' מעבר לפשוטו שמתכוון לצל האמונה שחל ומגן, ניראה שצל הוא דבר שקשור לגשמי אבל אינו עצם הגשמי, כמו צל של עץ שהוא תוצאה של העץ מהאור שמהצד השני שלו, כך ניראה רמז לאור השכינה שמתחבר לגשמי ומרוממת אותו, כמו צל שהוא שילוב של אור וגשמי. כך פעולת א"י וסוכות, ולכן בו עיקר השמחה ולכן בו נאמר שמחה (ואף בשבועות יש פס' של שמחה, כיון שבו נעשו כמלאכים קודם לעגל, שזהו מעל הטבע, שאינו כלה) וממנו נילמד לאחרים שפחות ממנו. וניראה יותר מזה, ששאר הזמנים (חגים) מושפעים מכח סוכות (ולכן נילמדים ממנו) ששאר החגים יש בהם מעלות רוחניות, אבל סוכות שהוא על שלמות האדם, מחיל אותם על האדם בשלמות, כמו א"י שבה עיקר התורה (שגלות זהו ביטול תורה) שמחיל את התורה על שלמות האדם, כך גם סוכות לשאר הזמנים. ובזה יובן המדרש על "עצרת תהיה לכם" 'מהו לכם?- אמר להם הקב"ה לישראל: השמחה נאה לכם, המועדים נאים לכם, יו"ט נאה לכם' וכו' (תנחומא "פנחס" יז) שמה בא לומר בזה?- אלא ע"פ דברנו מובן שהשמחה מלמדת על המועדים ויו"ט שהם מתאימים לישראל, וזהו "תהיה לכם" שמתחברת לשלמות האדם, ששמחה זה חלק מהותי במצוה, כך הוא מהותי בחגים לחברם לישראל, וזהו דרך עצרת שהיא תמצית סוכות (עצרת לשון עצור-מרוכז). והנה בסוכות אומרים 'אני והו הושיעה נא' שזה אותנו עם ה', שאנו בגלות גם שכינה בגלות, ולכן שיושיע אותו ואותנו, וזה במיוחד בסוכות שבו הקדושה מתחברת לאדם בשלמות ולכן מדגישים את חיברנו. וניראה עוד רמז שסוכות קשורים לא"י, שהמדרש מביא שהיו 40 שנה במדבר כדי שהתורה תספג בנו, וכשניכנס לארץ וישבו איש תחת גפנו לא תשכח התורה (שורשו כניראה שהמדבר בגלל המרגלים שחטאו בא"י נגד ה', ולכן המדבר מתקן זאת, וזה ע"י ספיגת התורה), כך שהמדבר בשביל א"י בקשר לתורה ולכן הסוכות שבהם קוימו במדבר קשורים לא"י. והנה חלקו על סוכות מדבר האם הם סוכות ממש או ענני כבוד, שניראה שהיו יחד, וחלקו על מה הדגש, מאיזה צד להביט, אבל האמיתות בשלמות זה בחיבור של הגשמי עם הקדושה (סוכות ממש ועננים) שזהו מעלת חג סוכות.