'אמר רבן שמעון בן גמליאל: לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו. כל הכלים טעונין טבילה. ובנות ירושלים יוצאות וחולות בכרמים. ומה היו אומרות? בחור, שא נא עיניך וראה, מה אתה בורר לך. אל תתן עיניך בנוי, תן עיניך במשפחה. (משלי לא) "שקר החן והבל היופי, אשה יראת ה' היא תתהלל". ואומר: "תנו לה מפרי ידיה, ויהללוה בשערים מעשיה”' וכו' (משנה תענית ד,ח). מסבירה הגמ' מה המיוחד בט"ו באב: '… ט"ו באב מאי היא? אמר רב יהודה אמר שמואל: יום שהותרו שבטים לבוא זה בזה, מאי דרוש? (במדבר לו, ו) "זה הדבר אשר צוה ה' לבנות צלפחד" וגו', דבר זה לא יהא נוהג אלא בדור זה. אמר רב יוסף אמר רב נחמן: יום שהותר שבט בנימן לבוא בקהל, שנאמר (שופטים כא, א) "ואיש ישראל נשבע במצפה לאמר איש ממנו לא יתן בתו לבנימן לאשה". מאי דרוש? אמר רב: ממנו ולא מבנינו. אמר רבה בר בר חנה א"ר יוחנן: יום שכלו בו מתי מדבר, דאמר מר: עד שלא כלו מתי מדבר לא היה דבור עם משה, שנאמר (דברים ב, טז) "ויהי כאשר תמו כל אנשי המלחמה למות וידבר ה' אלי" – אלי היה הדבור. עולא אמר: יום שביטל הושע בן אלה פרוסדיות שהושיב ירבעם בן נבט על הדרכים שלא יעלו ישראל לרגל, ואמר: לאיזה שירצו יעלו. רב מתנה אמר: יום שנתנו הרוגי ביתר לקבורה... רבה ורב יוסף, דאמרי תרוייהו: יום שפסקו מלכרות עצים למערכה' וכו' (תענית ל,ב-לא,א). אולי אפשר להוסיף על ההסברים הרבים עוד דבר, ט"ו באב הוא היום האחרון שבו אפשר לשתול והעץ יחשב בר"ה כנטוע שנה, כמו שמצאנו בדין ערלה: 'ג' שנים הללו אינם נמנים מיום ליום אלא הולכים בהם אחר שנות העולם, שהוא מתחיל מתשרי, ואם נתעברה נתעברה לערלה ולרבעי. ופעמים שאינו אלא שתי שנים ומ"ד יום, ופעמים שהם יתרים על ג' שנים. כיצד? נטע מקודם ט"ז באב, שנשאר עדיין מ"ד יום עד ר"ח תשרי, כיון שהגיע ר"ח תשרי עלתה לה שנה, ומונה עוד שתי שנים. ואם נטע ביום ט"ז, ומיום ט"ז ואילך, מונה מראש חדש תשרי הבא ג' שנים שלמים' (יו"ד רצד,ד). והנה בשנה הראשונה יש עניין לשמח את האשה במיוחד: "כי יקח איש אשה חדשה לא יצא בצבא ולא יעבר עליו לכל דבר נקי יהיה לביתו שנה אחת ושמח את אשתו אשר לקח" (דברים כד,ה) כנראה שזה משום שבשנה הראשונה מעמידים את הקשר בין בני הזוג, ולכן כדי שהקשר יהיה חזק אז הוא מתרכז לשמחה במיוחד באותה שנה. והנה נאמר על אדם דימוי לעץ: “כי האדם עץ השדה" (דברים כ,יט). נראה שלכן בט"ו באב כעין מברכים את הזיווג שיעלה יפה, שיהיה חיבור שלם, שמיד יחשב כאילו עברה שנה והם מחוזקים יחד (ולא ידחה לשנה אח"כ). וכך יקוים בהם: 'ת"ר: לעולם ימכור אדם כל מה שיש לו, וישא בת ת"ח, וישיא בתו לת"ח, משל לענבי הגפן בענבי הגפן – דבר נאה ומתקבל' (פסחים מט,א). שיהיה חיבור שלם. אולי לכן היו חולות בכרמים, שלכאורה מדוע דווקא בכרמים? בפשטות זה משום שיש שם אוירה טובה ונעימה. או כדי לרמז על ההבדל שבין בנ"י לגוים ('… אמר רבא: יום השביעי שבת היה, שישראל אוכלין ושותין, מתחילין בד"ת ובדברי תשבחות. אבל עובדי כוכבים שאוכלין ושותין, אין מתחילין אלא בדברי תיפלות' וכו'. מגילה יב,ב) שבהקשר ליין אנו לא מתדרדרים לעיוות של פריצות, אלא מעלים לקדושה, וכך כאן זה זיווג לצורך הקדושה. אולם אולי באו לרמז שיתברכו, שיחשב ענבי הגפן בענבי הגפן, שיהיה חיבור איכותי. בחתונה יש קשר לא”י, שלכן המשמח בחתונה: 'רב נחמן בר יצחק אמר: כאילו בנה אחת מחורבות ירושלים, שנאמר (ירמיהו לג, יא) "כי אשיב את שבות הארץ כבראשונה אמר ה'”' (ברכות ו,ב). נראה שזה משום שכל יהודי במהותו קשור לא"י, שכאן זהו מקור הקדושה. לכן בחתונה שבאים להקים בית בישראל, זה נותן כח של בית לא"י (ועוד שמיועד להביא עוד יהודים לעולם, שקשורים לארץ). לכן נראה שגם קשור לדין שמיטה, שלשיטת הרמב"ם גם כיום יש דין של ט"ו באב: 'אף בזמן הזה אין נוטעין אילנות ואין מרכיבין ואין מבריכין ערב שביעית, אלא כדי שתקלוט הנטיעה, ותשהה אחר הקליטה ל' יום קודם ר"ה של שביעית, וסתם קליטה שתי שבתות' (רמב"ם הל' שמטה ויובל ג,יא), ולכו"ע להלכה צריך מ"ד יום כשיש דין תוספת שמיטה. כך שאולי רומזים בט"ו באב שיעלה הזיווג יפה בקדושה, כעין שמיטה (ולא שח"ו יעקר, כדין מי שנטע אח"כ). לכן גם מובן מדוע המשנה מחברת בזמנים: 'כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים', מה הקשר ביניהם? אלא שבט"ו באב נרמז על קשר לשמיטה – "שבת הארץ" (ויקרא כה,ו), וזהו כעין יוה"כ שהוא גם נחשב שבת – "שבת שבתון" (ויקרא כג,לב), שזה רמז לקדושת השבת, שמקדש את העולם, וכך מקדש גם באיחוד שבינו לבינה (ולכן ת"ח מצוות עונתן 'מע"ש לע"ש' [כתובות סב,ב]), ולכן בזה רמז לסימן טוב לזיווגם.